3-(5-hexenyl)-1-methoxy-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one | 302791-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 3-(5-hexenyl)-1-methoxy-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• 英文别名: 3-hex-5-enyl-1-methoxy-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• CAS: 302791-05-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: QGJZKZDTFBMBNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-hexenyl)-1-methoxy-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到(1R*,6R*,8R*)-15-methoxy-12,14-diazatetracyclo[6.5.2.0^1,6.0^8,12]pentadec-14-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1
• 作为产物：
  描述：

  L-prolyl-2-ethoxycarbonylglycine anhydride 在 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 3-(5-hexenyl)-1-methoxy-4,6,7,8-tetrahydroazolo[1,2-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在[4 + 2]环加成的合成模型中的Brevianamides，对位herheramides和相关化合物的生物合成。

  摘要：

  探索了模型系统的反应性，用于拟南芥中的[4 + 2]环加成反应在短毛酰胺，副硬脂酰胺和水飞蓟宾的生物合成中。分子间反应的模型表明，只有在使用活化的，反应性很强的亲二烯体的情况下，环加成反应才会在温和的条件下发生。当使用相对不活泼的亲二烯体如环戊烯和环己烯时，该反应需要苛刻的反应条件和/或路易斯酸催化剂。相反，用于分子内反应的模型表明即使在不存在路易斯酸催化剂的情况下，环加成反应也在室温下在数小时内发生。从这些结果得出的结论与上述代谢物的生物合成有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00573-1