1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(2-oxoethyl)-,1,1-dimethylethyl ester | 154490-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(2-oxoethyl)-,1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-oxoethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 154490-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: OISCXRCBNVDFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(2-oxoethyl)-,1,1-dimethylethyl ester 在 丙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-6-(3H-Benzoimidazol-4-yl)-4-methyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用BF3-Et 2 O催化的氨基-claisen重排，可轻松合成霉酚酸的苯并咪唑类似物。

  摘要：

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91811-2
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-6-氨基苯胺 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 1h-Benzimidazole-1-carboxylic acid,4-(2-oxoethyl)-,1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用BF3-Et 2 O催化的氨基-claisen重排，可轻松合成霉酚酸的苯并咪唑类似物。

  摘要：

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91811-2

文献信息

• A concise synthesis of a benzimidazole analogue of mycophenolic acid using a BF3-Et2O catalyzed amino-claisen rearrangement.
  作者：Gaifa Lai、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91811-2

  日期：1993.10

  A nine-step synthesis of the benzimidazole analogue, 2, of mycophenolic acid is reported involving both the BF3-Et2O catalysed aromatic amino- and the ortho ester Claisen rearrangements as key steps.

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。