benzyl (R)-cyclohexyl[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]acetate | 187403-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-cyclohexyl[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]acetate
• 英文别名: benzyl (R)-2-cyclohexyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)acetate
• CAS: 187403-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₅S
• 分子量: 380.385
• InChiKey: UVSKKLILRRMKTK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-cyclohexyl[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]acetate 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl 3-O-[(S)-1-benzyloxycarbonyl-1-cyclohexylmethyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 3-Lactoylgalactoside 的选择性单价 Galectin-8 配体

  摘要：

  一种有效的半乳糖凝集素 8 配体！Galectin-8 是癌症和与炎症相关的疾病的有希望的治疗靶点。在这项工作中，我们旨在提高最近发表的 galectin-8 配体的亲和力和选择性。通过在半乳糖核心的 1 和 3 位引入修饰，我们获得了迄今为止已知的最有效的 galectin-8 配体之一，将亲和力提高了近 200 倍，并具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100514
• 作为产物：
  描述：

  D-环己基甘氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (R)-cyclohexyl[(trifluoromethyl)sulfonyloxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于 3-Lactoylgalactoside 的选择性单价 Galectin-8 配体

  摘要：

  一种有效的半乳糖凝集素 8 配体！Galectin-8 是癌症和与炎症相关的疾病的有希望的治疗靶点。在这项工作中，我们旨在提高最近发表的 galectin-8 配体的亲和力和选择性。通过在半乳糖核心的 1 和 3 位引入修饰，我们获得了迄今为止已知的最有效的 galectin-8 配体之一，将亲和力提高了近 200 倍，并具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100514

文献信息

• Synthesis of Ganglioside Mimics for Binding Studies with Myelin‐Associated Glycoprotein (MAG)*
  作者：Sascha Janssen、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1080/07328300500176312

  日期：2005.8

  Glycosylation of 3‐O‐unprotected 2‐azido‐2‐deoxy‐galactopyranoside (compound 5) with O‐(2,3‐di‐O‐acyl‐4,6‐O‐benzylidene‐D‐galactopyranosyl) trichloroacetimidates (compounds 4A, B) as glycosyl donors afforded β (1–3)‐linked disaccharides (9A, B) in high yield. Removal of the 2,3‐O‐acyl groups and selective 3‐O‐alkylation with α‐benzyloxycarbonyl‐alkyl triflates furnished the protected target molecules

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。
• 1,3,4-Trisubstituted pyrrolidine CCR5 receptor antagonists. Part 4: Synthesis of N-1 acidic functionality affording analogues with enhanced antiviral activity against HIV
  作者：Christopher L Lynch、Jeffrey J Hale、Richard J Budhu、Amy L Gentry、Sander G Mills、Kevin T Chapman、Malcolm MacCoss、Lorraine Malkowitz、Martin S Springer、Sandra L Gould、Julie A DeMartino、Salvatore J Siciliano、Margaret A Cascieri、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、William A Schleif、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、Emilio A Emini

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00606-6

  日期：2002.10

  A series of alpha-(pyrrolidin-1-yl)acetic acids is presented as selective and potent antivirals against HIV. Several of the pyrrolidine zwitterions demonstrated reasonable in vitro properties, enhanced antiviral activities and improved pharmacokinetic profiles over pyrrolidine 1. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-alkoxyazetidin-2-ones: Dipeptide mimics
  作者：Maher N Qabar、Joseph P Meara、Mark D Ferguson、Christopher Lum、Hwa-Ok Kim、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01241-6

  日期：1998.8

  Several dipeptide mimics, 3-alkoxyazetidin-2-ones, were prepared in a diastereoselective fashion by the direct displacement of a scalemic triflate with 3-hydroxyazetidin-2-ones. The scope and limitation are presented. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.