(2R)-2-dodecanoylamino-4-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butyric acid ethyl ester | 399041-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-dodecanoylamino-4-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-dodecanoylamino-4-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butyrate；ethyl (2R)-2-(dodecanoylamino)-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 399041-12-4
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₅
• 分子量: 433.588
• InChiKey: SSFLAELSXBGJHK-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-dodecanoylamino-4-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butyric acid ethyl ester 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R)-2-Dodecanoylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚氨基酯的催化、不对称曼尼希型反应：反应性、非对映选择性和对映选择性，以及在 N-酰基化氨基酸衍生物合成中的应用

  摘要：

  在催化量的 Cu(OTf)(2)-手性二胺 3e 复合物存在下，N-酰基亚氨基酯与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率和高对映选择性提供相应的曼尼希型加合物。各种衍生自酮的甲硅烷基烯醇醚以及酯和硫酯都能顺利反应。在α-取代的甲硅烷基烯醇醚（α-甲基或苄氧基）的反应中，以高产率和高非对映选择性和对映选择性获得了所需的顺式加合物。使用这种新型催化不对称曼尼希型反应制备了几种用于合成生物学上重要化合物的中间体，同时进行了绝对和相对立体化学分配。此外，已经表明，在催化量的 Cu(II) 催化剂存在下，烷基乙烯基醚与 N-酰基亚氨基酯反应，以高产率和高对映选择性得到相应的曼尼希型加合物。这是与烷基乙烯基醚催化不对称曼尼希型反应的第一个例子。基于Cu(II)-手性胺配合物的X射线晶体学分析、PM3计算和FT-IR分析等假设了反应机理、手性催化剂-亲电子配合物的结构以及这些催化不对称反应的过渡态. 最后，(1R,

  DOI：

  10.1021/ja0281840
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(dodecanoylamino)-2-hydroxyacetate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 氯化亚砜 、 (S,S)-1,2-Ph₂-N,N'-bis(1-naphthylmethyl)-1,2-diaminoethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R)-2-dodecanoylamino-4-oxo-4-(4-methoxyphenyl)butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, Asymmetric Mannich-Type Reactions of N-Acylimino Esters for Direct Formation of N-Acylated Amino Acid Derivatives. Efficient Synthesis of a Novel Inhibitor of Ceramide Trafficking, HPA-12

  摘要：

  GRAPHICSCatalytic, enantioselective Mannich-type reactions of N-acylimino esters for direct formation of N-acylated amino acid derivatives are described. A chiral copper catalyst prepared from Cu(OTf)(2) and a chiral diamine ligand is used. A novel inhibitor of ceramide trafficking, HPA-12, is efficiently synthesized using this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol017062u

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Enamides to Imines: The Use of Enamides as Nucleophiles in Asymmetric Catalysis
  作者：Ryosuke Matsubara、Yoshitaka Nakamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200353237

  日期：2004.3.19