(+)-pentacycloanammoxic acid | 881097-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-pentacycloanammoxic acid
• 英文别名: 8-[(1S,2S,3R,4S,6S,7S,8R,9S,12R)-4-pentacyclo[6.4.0.02,7.03,6.09,12]dodecanyl]octanoic acid
• CAS: 881097-91-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZKKJRZDMLYQUNK-QIPWGTBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-pentacycloanammoxic acid 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(+)-pentacycloanammoxic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  五环氨氧化酸的对映选择性合成

  摘要：

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja058370g
• 作为产物：
  描述：

  6-羧己基三苯基溴化�l 在 氧气 、 copper(II) sulfate 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (+)-pentacycloanammoxic acid
  参考文献：
  名称：

  五环氨氧化酸的对映选择性合成

  摘要：

  一种高效的对映选择性合成五环氨氧化酸 (1)，一种来自 Candidatus Brocadia anammoxidans 的不寻常的天然脂肪酸，已经完成。1 的 C20 结构由四个结构单元（环丁烯、2-环戊烯酮、手性甲硅烷基环戊烯酮 6 和 7-溴庚酸）的立体控制组装而成。1 及其对映异构体的数量现在都应有利于未来对生物合成模式的研究，这似乎是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja058370g

文献信息

• Lessons in Strain and Stability: Enantioselective Synthesis of (+)‐[5]‐Ladderanoic Acid
  作者：Erin N. Hancock、Erin L. Kuker、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201910901

  日期：2020.1.2

  The synthesis of structurally complex and highly strained natural products provides unique challenges and unexpected opportunities for the development of new reactions and strategies. Herein, the synthesis of (+)-[5]-ladderanoic acid is reported. En route to the target, unusual and unexpected strain release driven transformations were uncovered. This occurrence required a drastic revision of the synthetic

  结构复杂且高度紧张的天然产物的合成为新反应和策略的开发提供了独特的挑战和意想不到的机会。在此，报道了(+)-[5]-梯烷酸的合成。在到达目标的途中，发现了不寻常和意想不到的应变释放驱动的转化。这一事件需要对合成设计进行彻底修改，最终导致通过烯丙基硼化/Zweifel 烯化序列开发出新型逐步环丁烷组装。
• Total Synthesis of (±)-Pentacycloanammoxic Acid
  作者：Vincent Mascitti、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja044089a

  日期：2004.12.1

  The first total synthesis of (+/-)-pentacycloanammoxic acid/methyl ester (1), an unusual naturally occurring fatty acid from Candidatus Brocadia anammoxidans, has been accomplished by the sequence of reactions shown in Scheme 1. The C20-structure of 1 was assembled with stereocontrol from three building blocks: cyclooctatetraene, 2-cyclopentenone, and 7-bromoheptanoic acid. The synthesis of 1 confirms

  (+/-)-五环氨氧化甲酯 (1) 的首次全合成是一种不寻常的天然脂肪酸，来自 Candidatus Brocadia anammoxidans，已通过方案 1 中所示的反应序列完成。 1 的 C20 结构由三个构建块的立体控制组装而成：环辛四烯、2-环戊烯酮和 7-溴庚酸。1 的合成证实了 1 的拟议结构。生物合成的模式和绝对构型尚未阐明。