(1S,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)octyl acetate | 245356-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)octyl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-2-diphenylphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylmethoxyoctyl] acetate
• CAS: 245356-50-7
• 化学式: C₃₆H₄₁O₅P
• 分子量: 584.692
• InChiKey: NRXZPGBRAHDORR-VWEQCPIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)octyl acetate 在 palladium on activated charcoal 邻苯二甲酸亚胺 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (1S,2R,3E)-2-Diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)oct-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Control of remote stereochemistry using phosphine oxides: formal synthesis of any stereoisomer diol (RR, RS, SR or SS ) bearing 1,5-related stereogenic centres across an E double bond

  摘要：

  γ-烯基β-羟基膦氧化物经过立体选择性环氧化反应，得到具有高抗立体选择性的γ,δ-环氧β-羟基膦氧化物。γ-芳基β-羟基膦氧化物的γ-茴香基或γ-呋喃基环被氧化裂解，分别得到一个羧酸和一个酮。在后一种情况下，酮被高度立体选择性还原，得到（4R*,5S*,6R*）-8-苄氧基-6-二苯基膦酰基辛烷-1,4,5-三醇，作为具有三个可控立体中心的单一非对映异构体。然后，这种方法被用于合成具有四个可控立体中心的8-苄氧基-6-二苯基膦酰基十二烷-1,4,5-三醇的三个非对映异构体；中间的两个立体中心通过E选择性霍纳-维蒂格消除反应被去除，得到具有1,5-相关立体中心的8-苄氧基十二碳-5-烯-1,4-二醇的两个非对映异构体，它们通过E烯烃相连。

  DOI：

  10.1039/a903371h
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)octan-1-ol 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(1S,2R,4R)-4-Benzyloxy-2-diphenylphosphinoyl-1-(4-methoxyphenyl)octyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Control of remote stereochemistry using phosphine oxides: formal synthesis of any stereoisomer diol (RR, RS, SR or SS ) bearing 1,5-related stereogenic centres across an E double bond

  摘要：

  γ-烯基β-羟基膦氧化物经过立体选择性环氧化反应，得到具有高抗立体选择性的γ,δ-环氧β-羟基膦氧化物。γ-芳基β-羟基膦氧化物的γ-茴香基或γ-呋喃基环被氧化裂解，分别得到一个羧酸和一个酮。在后一种情况下，酮被高度立体选择性还原，得到（4R*,5S*,6R*）-8-苄氧基-6-二苯基膦酰基辛烷-1,4,5-三醇，作为具有三个可控立体中心的单一非对映异构体。然后，这种方法被用于合成具有四个可控立体中心的8-苄氧基-6-二苯基膦酰基十二烷-1,4,5-三醇的三个非对映异构体；中间的两个立体中心通过E选择性霍纳-维蒂格消除反应被去除，得到具有1,5-相关立体中心的8-苄氧基十二碳-5-烯-1,4-二醇的两个非对映异构体，它们通过E烯烃相连。

  DOI：

  10.1039/a903371h