3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-(3'-methoxycarbonylpropyl)naphthalene | 79386-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-(3'-methoxycarbonylpropyl)naphthalene
• CAS: 79386-32-6
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₅
• 分子量: 397.266
• InChiKey: SPNFXEQBEYXUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-(3'-methoxycarbonylpropyl)naphthalene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 silver(II) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 二叔丁基过氧化物 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.11h， 生成 juglomycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-juglomycin A和（±）-juglomycin B的合成，这是两种天然存在的萘醌类抗生素的异构体的外消旋物

  摘要：

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810002091
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-5-hydroxy-2-(3'-methoxycarbonylpropyl)-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-1,4,5-trimethoxy-2-(3'-methoxycarbonylpropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-juglomycin A和（±）-juglomycin B的合成，这是两种天然存在的萘醌类抗生素的异构体的外消旋物

  摘要：

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810002091