juglomycin A | 38637-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: juglomycin A
• 英文别名: 5-hydroxy-2-[(2S,3S)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 38637-88-6；38637-89-7；79434-37-0；79434-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₆
• 分子量: 274.23
• InChiKey: JUTDGBUUAXODBT-HZMBPMFUSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C (decomp)
• 沸点：
  630.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,4,5-trimethoxy-2-(3'-methoxycarbonylprop-1'-enyl)naphthalene 在 盐酸 、 silver(II) oxide 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 硝酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 juglomycin A
  参考文献：
  名称：

  （±）-juglomycin A和（±）-juglomycin B的合成，这是两种天然存在的萘醌类抗生素的异构体的外消旋物

  摘要：

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。

  DOI：

  10.1039/p19810002091

文献信息

• A highly enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A through Dötz annulation and asymmetric dihydroxylation
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.059

  日期：2008.6

  A highly enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A, a quinone antibiotic is described. The synthesis is completed in eight steps, and 19% overall yield and in a high enantioselectivity of 99.5% [for (−)-juglomycin A] and 98.5% [for (+)-juglomycin A]. The synthetic strategy features an efficient combination of the Dötz annulation reaction and asymmetric dihydroxylation as the keys steps

  描述了对-抗生素-（-）-和（+）-珠霉素A的高度对映选择性合成。合成完成了八个步骤，总产率为19％，对映体选择性高（对（-）-珠红霉素A为99.5％[对（+）-珠红霉素A]为98.5％）。合成策略的关键步骤是有效结合Dötz环化反应和不对称二羟基化反应。
• Efficient Synthesis of (±)‐Juglomycin A
  作者：Jong‐Pil Min、Ju‐Cheun Kim、Oee‐Sook Park

  DOI：10.1081/scc-120027276

  日期：2004.12.31

  (+/-)-Juglomycin A has been synthesized in 8 steps from 1-hydroxy-5-methoxynaphthalene.

  (+/-)-Juglomycin A 已经从 1-羟基-5-甲氧基萘经过8个步骤被合成。
• A Dötz benzannulation route to the enantioselective synthesis of (−)- and (+)-juglomycin A
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.07.018

  日期：2011.6

  Two synthetic routes based on a Dotz benzannulation toward the enantioselective synthesis of naphthoquinone antibiotics (-)- and (+)-juglomycin A are described. The stereoinducing step is based on asymmetric dihydroxylation. The syntheses are completed in seven to eight steps from Fischer carbene 12. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Racemic Synthesis of the Novel Antibacterial Agent Juglomycin A
  作者：George A. Kraus、Peng Liu

  DOI：10.1080/00397919608003852

  日期：1996.12

  Juglomycin A has been synthesized in six steps from juglone.
• The syntheses of (±)-juglomycin A and (±)-juglomycin B, racemates of two isomeric naturally occurring naphthoquinonoid antibiotics
  作者：Robin G. F. Giles、Peter R. K. Mitchell、Gregory H. P. Roos、Jacobus M. M. Strümpfer

  DOI：10.1039/p19810002091

  日期：——

  Syntheses of the diastereoisomeric 5-hydroxy-2-(4′-hydroxy-γ-butyrolacton-5′-yl)-1,4-naphthoquinones (1) and (2) and their 5-deoxy-analogues (3) and (4) are described. The stereochemistries of the latter, being defined through unambiguous synthesis, permit the assignment of the configurations of (1) and (2)(which were obtained from a single precursor) and also those of the natural products, juglomycins

  非对映异构体5-羟基-2-（4'-羟基-γ-丁内酯-5'-基）-1,4-萘醌（1）和（2）及其5-脱氧类似物（3）和（ 4）描述。后者的立体化学通过明确的合成定义，允许指定（1）和（2）的构型（它们是从单一前体获得的）以及天然产物朱红霉素A和B的构型。