4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride | 1027644-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid chloride；4,5-Dibromo-1-methylpyrrole-2-carbonyl chloride
• CAS: 1027644-01-4
• 化学式: C₆H₄Br₂ClNO
• 分子量: 301.365
• InChiKey: UXQBFSFZSPAZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙胺 、 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-(2-azidoethyl)-4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于2-氨基咪唑的细菌和真菌抗生物膜药物的化学合成和生物学筛选

  摘要：

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900617
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种高光学活性的手性海洋天然产物的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种高光学活性的手性海洋天然产物的合成方法。该方法采用手性氨基酸制备具有高光学活性的海洋天然产物；具体先以L‑鸟氨酸盐酸盐或D‑鸟氨酸盐酸盐为起始原料，经过铜离子络合、氨基保护、酯化、成脲和环合得到中间体5；然后以N‑甲基吡咯为原料，依次通过亲电反应、水解、酸化和酰化得到中间体9；最后将中间体5与中间体9反应，制备得到相应的手性天然产物(S)‑midpacamide或(R)‑midpacamide，其合成步骤简单，操作简便，反应条件温和，所提供的合成路线制备的产物保持原有构型，得到的该海洋天然产物光学纯度大于99％，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN104788431B

文献信息

• Chemical Synthesis and Biological Screening of 2-Aminoimidazole-Based Bacterial and Fungal Antibiofilm Agents
  作者：Steven A. Rogers、Joseph D. Bero、Christian Melander

  DOI：10.1002/cbic.200900617

  日期：2010.2.15

  Film breaker: A collection of aminoimidazole/triazole amides has been synthesized and screened for antibiofilm activity. These small molecules were found to modulate the biofilm activity of fungi and bacteria, including some drug‐resistant strains. Moreover, lead compounds were found to not lyse red blood cells at active concentrations.

  破膜剂：合成了一组氨基咪唑/三唑酰胺，并针对其抗生物膜活性进行了筛选。发现这些小分子可调节真菌和细菌（包括某些耐药菌株）的生物膜活性。此外，发现铅化合物不能以有效浓度裂解红细胞。
• 一种高光学活性的手性海洋天然产物的合成 方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN104788431B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种高光学活性的手性海洋天然产物的合成方法。该方法采用手性氨基酸制备具有高光学活性的海洋天然产物；具体先以L‑鸟氨酸盐酸盐或D‑鸟氨酸盐酸盐为起始原料，经过铜离子络合、氨基保护、酯化、成脲和环合得到中间体5；然后以N‑甲基吡咯为原料，依次通过亲电反应、水解、酸化和酰化得到中间体9；最后将中间体5与中间体9反应，制备得到相应的手性天然产物(S)‑midpacamide或(R)‑midpacamide，其合成步骤简单，操作简便，反应条件温和，所提供的合成路线制备的产物保持原有构型，得到的该海洋天然产物光学纯度大于99％，具有广泛的应用前景。