(S)-tert-butyl 8-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate | 1335207-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 8-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
• CAS: 1335207-81-2
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 332.418
• InChiKey: DLHGVDOHKNYQRL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)-5-fluoro-1H-indole 在 （2S）-（-）-2-{[[[[3,5-双（氟代甲基）苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-（二苯基甲基）-N，3,3-三甲基丁酰胺 、 水 、 三苯基膦 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-tert-butyl 8-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate 、 (R)-tert-butyl 8-fluoro-1-isopropyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的对映选择性 Iso-Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  据报道，异色胺和醛的一锅缩合可提供对映体富集的 4-取代四氢-γ-咔啉。该反应由手性硫脲/苯甲酸双催化剂体系引发。通过研磨或结晶纯化N -Boc 保护的产物，以可扩展且高度实用的程序提供光学纯的四氢-γ-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol202300t