| 1382487-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• CAS: 1382487-33-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: PZOUNIXNKRRAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 iron(III) chloride 、 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有氧铁基交叉脱氢偶联能够有效地以多样性为导向合成基于香豆素的选择性雌激素受体调节剂

  摘要：

  将铁基交叉脱氢偶联（CDC）方法应用于香豆雌酚基选择性雌激素受体调节剂（SERM）的多样性合成，代表了CDC化学在天然产物合成中的首次应用。香豆雌酚两步合成的第一阶段涉及 2-(2,4-二甲氧基苯甲酰基)乙酸乙酯和 3-甲氧基苯酚之间的改良有氧氧化交叉偶联，以及 FeCl 3(10 mol%) 作为催化剂。然后对苯并呋喃偶联产物进行连续的脱保护和内酯化步骤，得到总产率为 59% 的天然产物。基于这种新方法制备了其他香豆雌酚类似物，并测试了它们对雌激素受体 (ER) 依赖性 MCF-7 和非 ER 依赖性 MDA-MB-231 乳腺癌细胞增殖的影响。结果，发现了具有乙酰胺基团而不是香豆雌酚的 9-羟基基团的新型雌激素受体配体。既9- acetamidocoumestrol和8 acetamidocoumestrol被发现比对雌激素依赖性MCF-7乳腺癌细胞的天然产物更多活跃，IC 50个的30和9个N值中号分别。

  DOI：

  10.1002/chem.201300389

文献信息

• Ligand-Controlled Iron-Catalyzed Coupling of α-Substituted β-Ketoesters with Phenols
  作者：Regev Parnes、Umesh A. Kshirsagar、Aviya Werbeloff、Clil Regev、Doron Pappo

  DOI：10.1021/ol301297k

  日期：2012.7.6

  A chemo-, regio-, and stereoselective FeCl3/1,10-phenanthroline-catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between phenols and alpha-substituted beta-ketoesters was developed. The reaction creates a new quaternary carbon center within a polycyclic hemiacetal or polycyclic spirolactone architecture. The applicability of the new method to the synthesis of natural products was demonstrated by a possible biomimetic synthesis of the lachnanthospirone core.