H-Ala-OPac*TFA | 128857-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-OPac*TFA
• CAS: 128857-81-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 321.253
• InChiKey: ZGQIZVGEMCNZMR-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 H-Ala-OPac*TFA 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到Boc-Ala-Ala-OPac
  参考文献：
  名称：

  使用中性氧化铝负载的碳酸钠'Na2 CO3 / n-Al2 O3'合成苯甲酸酯保护的二肽的有效方法。

  摘要：

  在二苯甲酸酯（Boc-AA 1 -AA 2 -OPac：AA 1和AA 2代表氨基酸）的合成中，由苯甲酰基（Pac）酯，胺和固体碱保护，作为三氟乙酸（TFA）转化的基础检查了氨基成分（TFA·H‐AA 2 ‐ OPac）的盐与相应的游离氨基成分（H‐AA 2 ‐ OPac）的盐。使用胺合成二肽（Boc-Ala-Gly-OPac）的副产物收率不令人满意。另一方面，使用中性氧化铝负载的Na 2 CO 3（Na 2 CO 3 / n-Al 2 O 3）作为转化的固体基础，以定量收率提供了二肽，没有副产物。将Na 2 CO 3 / n-Al 2 O 3应用于一些受Pac酯保护的二肽的合成中，可以以极好的收率得到所需的肽。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2544
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到H-Ala-OPac*TFA
  参考文献：
  名称：

  N-羟基酰胺。X. 具有 Ala-(H2O)Gly-Ala 序列的九肽的合成及其光谱和铁 (III) 保持特性

  摘要：

  通过适当保护的三肽单元的缩合合成了具有 Ala-(HO)Gly-Ala 序列的九肽。1H NMR 和 CD 光谱数据表明九肽在 DMSO 和水中具有无序结构。当与铁(III)水溶液混合时，该肽在中性pH下形成铁(III)与异羟肟酸酯基团的1:3复合物。该复合物在 410 nm 处显示 λmax，pH 7 下的 e 为 2160。丙氨酸残基影响异羟肟酸酯基团以产生手性复合物，其 CD 光谱显示 355 nm (Δe+0.8) 和 435 nm (Δe-1.8 )，显示出对铁周围的 Δ 构型的偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1356