2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-3-furoic acid | 93253-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-3-furoic acid
• 英文别名: 2-methyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetraacetyloxybutyl]furan-3-carboxylic acid
• CAS: 93253-62-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₁
• 分子量: 414.366
• InChiKey: QAQUZVMVOQTBTP-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-3-furoic acid 在 吡啶 、 PyS-SPy 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-2-methyl-5-[1',2',3'-tri-O-acetyl-4'-deoxy-4'-[2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-3-furamide]-D-arabino-tetritol-1'-yl]furan
  参考文献：
  名称：

  戊烯-类肽的溶液和固相合成。一种新型的拟肽

  摘要：

  通过使用羟烷基呋喃-氨基酸7作为新型支架合成亚戊二烯-类肽类化合物，已经证明可以容易地获得一类新型的拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02266-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-(D-arabino-tetritol-1-yl)furan-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-5-(1',2',3',4'-tetra-O-acetyl-D-arabino-tetritol-1'-yl)-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  戊烯-类肽的溶液和固相合成。一种新型的拟肽

  摘要：

  通过使用羟烷基呋喃-氨基酸7作为新型支架合成亚戊二烯-类肽类化合物，已经证明可以容易地获得一类新型的拟肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02266-8

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, WAC and NMR Studies of<i>S</i>-Galactosides and Non-Carbohydrate Ligands of Cholera Toxin Based on Polyhydroxyalkylfuroate Moieties
  作者：Javier Ramos-Soriano、Ulf Niss、Jesús Angulo、Manuel Angulo、Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Sten Ohlson、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/chem.201302786

  日期：2013.12.23

  The synthesis of several non‐carbohydrate ligands of cholera toxin based on polyhydroxyalkylfuroate moieties is reported. Some of them have been linked to D‐galactose through a stable and well‐tolerated S‐glycosidic bond. They represent a novel type of non‐hydrolyzable bidentate ligand featuring galactose and polyhydroxyalkylfuroic esters as pharmacophoric residues, thus mimicking the GM1 ganglioside

  报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成。其中一些已通过稳定且耐受良好的S与D-半乳糖相连糖苷键。它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体，其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基，从而模仿了GM1神经节苷脂。通过弱亲和色谱法（WAC）测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力。还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用，该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位。有趣的是，基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力。
• Synthesis of some C-glycosyl- and polyhydroxyalkyl-pyridazines
  作者：F.J. Lopez Aparicio、M. Plaza Lopez-Espinosa、R. Robles Diaz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85221-0

  日期：1984.9

  Abstract Photo-oxygenation of 3-hydroxymethyl-5-(2,3- O -isopropylidene-β- d -erythrofuranosyl)-2-methylfuran, 5-(1,2:3,4-di- O -isopropylidene- d - arabino -tetritol-1-yl)-3-(1-hydroxyethyl)-2-methylfuran ( 8a ), and 2-methyl-5-(1,2,3,4-tetra- O -acetyl- d - arabino -tetritol-1-yl)-3-furoic acid ( 8b ) yielded the corresponding endo -peroxides, which were transformed into 4-hydroxymethyl-6-(2,3- O

  摘要3--羟甲基-5-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-2-甲基呋喃，5-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-的光氧合阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-3-（1-羟乙基）-2-甲基呋喃（8a）和2-甲基-5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-d-阿拉伯糖- tetritol-1-yl）-3-furoic acid（8b）得到相应的内过氧化物，将其转化为4-羟甲基-6-（2,3-O-异亚丙基-β-d-异呋喃呋喃糖基）-3-甲基哒嗪，6-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖四醇-1-基）-4-（1-羟乙基）-3-甲基哒嗪和6-（d-阿拉伯糖四醇通过肼处理-1--1-基）-3-甲基哒嗪。γ-二酮（Z）-1-（1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）-3-（1-羟乙基）戊-2-烯-1,4-二酮和d-阿拉伯-6,7,8,9-四乙酰氧基-4-甲氧基壬烷
• West, Journal of Biological Chemistry, 1927, vol. 74, p. 573
  作者：West

  DOI：——

  日期：——
• Hetaryleneaminopolyols and Hetarylenecarbopeptoids:  a New Type of Glyco- and Peptidomimetics. Syntheses and Studies on Solution Conformation and Dynamics
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Jesús Jiménez-Barbero、Inmaculada Robina

  DOI：10.1021/jo026631o

  日期：2003.5.1

  Ready access to a new class of oligomers has been demonstrated by the synthesis of hetarylene-aminopolyols and hetarylenecarbopeptoids using 3-hydroxymethyl-5-(4-amino-4-deoxy-D-arabinotetritol-1-yl)-2-methylfuran and 5-(4-amino-4-deoxy-D-arabinotetritol-1-yl)-2-methyl-3-furoic acid as novel scaffolds. The conformational behavior of peptidomimetics 22, 23, 25, 26, and 36 have been analyzed by NMR spectroscopy and extensive molecular dynamics simulations. MD simulations using the GB/SA continuum solvent model for water and the MM3* force field provide a population distribution of conformers which satisfactorily agrees with the experimental NMR data for the torsional degrees of freedom of the molecule.