5-(1H-indol-3-yl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole | 1443367-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1443367-59-6
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: APZPAOUOLJTCSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-吲哚-3-基)-1,3-二苯基丙烷-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor-Bu4NI 介导的 C(sp3)-H 氧化在水性介质中：从肟合成 Δ2-异恶唑啉

  摘要：

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500780

文献信息

• TEMPO-Mediated Aliphatic C–H Oxidation with Oximes and Hydrazones
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Wei Ren、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4014969

  日期：2013.7.5

  A method for aliphatic C-H bond oxidation of oximes and hydrazones mediated by 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) has been developed, which enables the concise assembly of substituted isoxazole and pyrazole skeletons.