17',17',18',18',18'-pentafluorooctadec-9'-ynoic acid | 953018-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 17',17',18',18',18'-pentafluorooctadec-9'-ynoic acid
• 英文别名: 17,17,18,18,18-pentafluorostearolic acid
• CAS: 953018-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₇F₅O₂
• 分子量: 370.403
• InChiKey: JCOLRTHRFPRDHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17',17',18',18',18'-pentafluorooctadec-9'-ynoic acid 、 (R)-3-(4-methoxybenzyloxy)propane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1,2-di(17',17',18',18',18'-pentafluorooctadec-9'-ynoyl)-3-O-4''-methoxybenzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  含不同长度全氟烷基的双链磷脂酰胆碱的合成及单层性质

  摘要：

  一系列的双链磷脂酰胆碱（PCs），1,2-二十八烷基-9'-炔丙基-sn-甘油-3-磷酸胆碱类似物，含全氟烷基部分（CF 3，C 2 F 5，n- C 4 F 9或n - c ^ 8 ˚F 17），其在两个疏水链终端段，1A - d，被合成。测量这些氟化PC在空气-水界面的平衡扩散压力，作为单层稳定性的指标，以便在PC分子中获得最小的氟含量，以有效发挥单层稳定作用。单层稳定性随PC分子中的氟含量呈S形增加，随后在25°C时高于某个氟含量（即n- C 4 F 9部分）时趋于稳定。在这种条件下，双链PC分子的疏水末端末端的至少五个氢原子被氟原子取代，即CF 3 CF 2。需要具有“ R”部分的化合物来表现出单层稳定作用，而双链PC的进一步氟化（F（CF 2）n；n  > 4）对单层稳定性的影响较小。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.06.011
• 作为产物：
  描述：

  17,17,18,18,18-pentafluorooctadec-9-yn-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到17',17',18',18',18'-pentafluorooctadec-9'-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  部分氟化硬脂酸类似物的合成与表征：其氟含量对空气-水界面单层的影响

  摘要：

  合成了含有较短的全氟烷基CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7或n -C 4 F 9基团的新型硬脂酸类似物（即9-十八碳酸类似物：1a - d）。均衡蔓延压力（π Ë测量了它们在空气-水界面的单层膜的s）含量，以证明氟含量如何影响脂肪酸单层膜的稳定性。如硬脂炔酸分子中的氟含量的增加，其熔点降至指示硬脂炔酸的固体相成为热不稳定的，而它的单层稳定性通过评估π Ë在25℃，显着增加，并且随后高于某一氟趋于平稳内容。在这种条件下，硬脂酸分子的末端疏水链段上的至少五个氢原子被氟原子（CF 3 CF 2基团）需要改变硬脂酸的整体性质并表现出单层的稳定性，而进一步的氟化硬脂酸对单层稳定性的影响较小。此行为表明末端氟化疏水链段专门控制脂肪酸单层的界面稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.10.014