isocaryophyllene diepoxide | 60479-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: isocaryophyllene diepoxide
• 英文别名: (1R,4R,6S,9R,10S)-4,12,12-trimethylspiro[5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecane-9,2'-oxirane]
• CAS: 60479-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: ITCVFHPZQFFEGI-NUNXZZDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocaryophyllene diepoxide 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(1S,2S,5R,8R,9S)-1-hydroxymethyl-4,4,8-trimethyl-12-oxatricyclo[7.2.1.0^2,5]dodecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Isocaryophyllene Diepoxide under Conditions of Homogeneous and Heterogeneous Acid Catalysis

  摘要：

  在各种酸性介质中，在均相催化和异相催化条件下，研究了异茶叶烯二环氧化物（一种广泛传播的天然倍半萜的异构体）的转化。由此获得了许多以前未知的化合物。实验数据与分子力学和量子化学模拟最可能的转化路径的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0335-3
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-二环[7.2.0]4-十一烯 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 isocaryophyllene diepoxide
  参考文献：
  名称：

  Transformations of Isocaryophyllene Diepoxide under Conditions of Homogeneous and Heterogeneous Acid Catalysis

  摘要：

  在各种酸性介质中，在均相催化和异相催化条件下，研究了异茶叶烯二环氧化物（一种广泛传播的天然倍半萜的异构体）的转化。由此获得了许多以前未知的化合物。实验数据与分子力学和量子化学模拟最可能的转化路径的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0335-3

文献信息

• Transformations of Isocaryophyllene Diepoxide under Conditions of Homogeneous and Heterogeneous Acid Catalysis
  作者：O. V. Salomatina、O. I. Yarovaya、D. V. Korchagina、Yu. V. Gatilov、M. P. Polovinka、V. A. Barkhash

  DOI：10.1007/s11178-005-0335-3

  日期：2005.9

  Transformations of isocaryophyllene diepoxide (an isomer of widely spread natural sesquiterpene) were studied in various acidic media under conditions of homogeneous and heterogeneous catalysis. A number of previously unknown compounds were thus obtained. The experimental data were compared with the results of molecular-mechanics and quantum-chemical simulation of the most probable transformation paths.

  在各种酸性介质中，在均相催化和异相催化条件下，研究了异茶叶烯二环氧化物（一种广泛传播的天然倍半萜的异构体）的转化。由此获得了许多以前未知的化合物。实验数据与分子力学和量子化学模拟最可能的转化路径的结果进行了比较。