2-[2-(3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione | 246146-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 246146-15-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₄
• 分子量: 426.431
• InChiKey: UADLDBAZLGRPNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  578.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (S)-2-(2-(1-(2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)-2-oxoethyl)cyclopentyl)acetamido)-N-(2-(3,5-dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl)-5-(2-nitroguanidino)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯肼 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-[2-(3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-1,2,4-triazolidin-4-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  胍基-酰基胍生物立体异构方法在精氨酸酰胺型NPY Y2受体拮抗剂中的应用

  摘要：

  诸如胍基等强碱性基团是至关重要的结构元素，但它们会损害许多生物活性化合物的药物样，包括G蛋白偶联受体（GPCR）的配体。作为致力于寻找胍类生物等位基因的项目的一部分，合成了与BIIE0246相关的精氨酸酰胺型神经肽Y（NPY）Y 2受体（Y 2 R）拮抗剂。从鸟氨酸衍生物开始，N ģ -acylated argininamides通过胍基化量身定做的单-Boc保护的得到Ñ -acyl-小号-methylisothioureas。研究了这些化合物的Y 2 R拮抗作用（钙测定），Y 2R亲和力和NPY受体亚型选择性（流式细胞术结合测定）。大多数N G取代的（S）-精氨酰胺显示出与母体化合物相似的Y 2 R拮抗活性和结合亲和力，而带有末端胺的N G酰化或氨基甲酰化类似物则更为出色（Y 2 R：K i和K B值在低纳摩尔范围内）。这表明化合物的碱性虽然比胍的碱度低4-5个数量级，但足以与Y 2的酸性氨基酸形成关键相互作用R

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100241