4-Pyrrolidin-1-yl-benzene-1,2-diamine | 289913-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-Pyrrolidin-1-yl-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(Pyrrolidin-1-yl)benzene-1,2-diamine；4-pyrrolidin-1-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 289913-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃
• 分子量: 177.249
• InChiKey: ZUVKDZFDEROKCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-1H-indazole-5-carboxylic acid methyl ester 、 4-Pyrrolidin-1-yl-benzene-1,2-diamine 以 甲醇 为溶剂， 以18 %的产率得到methyl 3-(6-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-1H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现苯并咪唑-吲唑衍生物作为急性髓系白血病的有效 FLT3-酪氨酸激酶结构域突变激酶抑制剂

  摘要：

  FMS 样酪氨酸激酶 3 ( FLT3 ) 基因编码在造血干细胞中表达的 III 类受体酪氨酸激酶。30%的急性髓系白血病（AML）中存在FLT3基因突变，导致受体FLT3激酶异常组成性激活，导致未成熟的成粒细胞增殖。尽管针对FLT3激酶的小分子药物已获得批准，但由于激酶结构域突变（例如D835Y和F691L）引起的副作用和耐药性，需要新的FLT3抑制剂。在这项研究中，我们通过优化核心骨架周围取代的多种化学部分，开发了基于苯并咪唑-吲唑的新型抑制剂，针对突变型FLT3激酶。最优化的化合物22f对FLT3和FLT3/D835Y表现出有效的抑制活性，IC 50值分别为0.941和0.199 nM。此外，22f对 AML 细胞系 MV4-11 细胞表现出强大的抗增殖活性，GI 50为 0.26 nM。更重要的是，22f在表达突变 FLT 激酶的 Ba/F3 细胞系（包括 FLT-D835Y (GI

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115860
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-Pyrrolidin-1-yl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Davies, Kathryn E.; Domany, George E.; Farhat, Mahmoud, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2465 - 2475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DAVIES, K. E.;DOMANY, G. E.;FARHAT, M.;HERBERT, J. A. L.;JEFFERSON, A. J.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2465-2475
  作者：DAVIES, K. E.、DOMANY, G. E.、FARHAT, M.、HERBERT, J. A. L.、JEFFERSON, A. J.+

  DOI：——

  日期：——
• [DE] SUBSTITUIERTE BICYCLISCHE HETEROCYCLEN UND DEREN VERWENDUNG ALS THROMBININHIBITOREN<br/>[EN] SUBSTITUTED BICYCLIC HETEROCYCLES AND THE USE THEREOF AS THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] HETEROCYCLES BICYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2000050419A1

  公开（公告）日：2000-08-31

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue bicyclische Heterocyclen der allgemeinen Formel (I), in der Ra, X1 bis X4, Y, B, Ar und E wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. So stellen die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen (E) eine Cyanogruppe darstellt, wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen E eine RbNH-C(=NH)-Gruppe darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine Thrombin-hemmende und die Thrombinzeit verlängernde Wirkung.