4-[[(2Z)-3-羧基-1-氧代-2-丙烯-1-基]氨基]苯甲酸乙酯 | 53616-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[(2Z)-3-羧基-1-氧代-2-丙烯-1-基]氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-[[(2Z)-3-carboxy-1-oxo-2-propen-1-yl]amino]benzoate
• 英文别名: 3-[(4-ethoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic acid；Maleinsaeuremono-p-ethoxycarbonylanilid；N-(4-Ethoxycarbonylphenyl)maleamic acid；(Z)-4-(4-ethoxycarbonylanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 53616-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00063173
• 分子量: 263.25
• InChiKey: PGHXVUXXQIGFAM-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(2Z)-3-羧基-1-氧代-2-丙烯-1-基]氨基]苯甲酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(2,5-dioxo-3-piperidino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Dialkylamino-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid esters

  摘要：

  Reactions of alkyl 4-aminobenzoates with maleic anhydride give the corresponding alkyl 4-(2,5-di-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoates, and the latter are converted into 4-(3-dialkylamino-2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- 1H-pyrrol-1-yl)benzoates by treatment with secondary amines.

  DOI：

  10.1134/s1070428007030104
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 苯佐卡因 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[[(2Z)-3-羧基-1-氧代-2-丙烯-1-基]氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  马来酸酐，二烯和苯胺的多组分反应合成N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder加合物

  摘要：

  摘要我们在不存在催化剂的情况下，通过氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯，马来酸酐和异戊二烯之间的多组分反应（MCR），对一些六氢异吲哚基苯甲酸及其相应的乙酯进行了合成和表征。根据其他实验，MCR是通过依次从氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯和顺丁烯二酸酐，酸和异戊二烯的Diels–Alder加合物，最后是酰亚胺形成N-芳基马来酰胺酸而发生的。加合物的1 H NMR数据（耦合常数）表明，相应的环己烯环的优选构型是顺式-船，由密度泛函理论（DFT）构象分析和相应构象异构体自旋-自旋耦合常数的DFT计算所支持的事实。我们的MCR合成方法在其他加合物的合成中成功进行了测试，其中使用了环戊二烯和其他苯胺。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0515-5

文献信息

• Lewis Acid and Hexamethyldisilazane-Promoted Efficient Synthesis of <i>N</i>-Alkyl- and <i>N</i>-Arylimide Derivatives
  作者：Paidi Yella Reddy、Satoru Kondo、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1021/jo962202c

  日期：1997.4.1
• Propanephosphonic Acid Anhydride–Mediated Cyclodehydration of Maleic Acid Monoamides
  作者：Igors Klimenkovs、Eduards Bakis、Anda Priksane

  DOI：10.1080/00397911.2012.727060

  日期：2013.10.2

  Propanephosphonic acid anhydride (T3P) has been proposed as a novel reagent for the preparation of maleic acid isoimides from the corresponding monoamides. A series of substituted aromatic and aliphatic isoimides have been prepared in good yields. The main advantage of this synthetic method is the use of environmentally benign, cost-efficient reagents and solvents, which are also safer to handle than the ones employed previously. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• SALTS OF PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1091958A1

  公开（公告）日：2001-04-18
• [EN] SALTS OF PAROXETINE<br/>[FR] SELS DE PAROXETINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000001692A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Piperidine compounds, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy are disclosed.
• Synthesis of Diels–Alder adducts of N-arylmaleimides by a multicomponent reaction between maleic anhydride, dienes, and anilines
  作者：J. Alberto Guevara-Salazar、Delia Quintana-Zavala、Hugo A. Jiménez-Vázquez、José Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00706-011-0515-5

  日期：2011.8

  AbstractWe have carried out the synthesis and characterization of some hexahydroisoindolyl benzoic acids and their corresponding ethyl esters by a multicomponent reaction (MCR) between aminobenzoic acids or aminobenzoates, maleic anhydride, and isoprene in the absence of catalysts. According to additional experiments, the MCR takes place by sequential formation of N-arylmaleamic acids from the aminobenzoic

  摘要我们在不存在催化剂的情况下，通过氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯，马来酸酐和异戊二烯之间的多组分反应（MCR），对一些六氢异吲哚基苯甲酸及其相应的乙酯进行了合成和表征。根据其他实验，MCR是通过依次从氨基苯甲酸或氨基苯甲酸酯和顺丁烯二酸酐，酸和异戊二烯的Diels–Alder加合物，最后是酰亚胺形成N-芳基马来酰胺酸而发生的。加合物的1 H NMR数据（耦合常数）表明，相应的环己烯环的优选构型是顺式-船，由密度泛函理论（DFT）构象分析和相应构象异构体自旋-自旋耦合常数的DFT计算所支持的事实。我们的MCR合成方法在其他加合物的合成中成功进行了测试，其中使用了环戊二烯和其他苯胺。 图形概要