2-[1-(ethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-indole | 1433983-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(ethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-indole
• CAS: 1433983-59-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: JOHROSNCQVGRGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 N-甲基吡咯烷酮 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[1-(ethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-indole
  参考文献：
  名称：

  通过评估Larock吲哚合成中的4-甲基戊-1-yn-3-ols可实现二吡咯并苯并醌（+）-terususinone的总合成

  摘要：

  已经研究了4-甲基戊-1-yn-3-醇（炔醇）与邻溴和邻碘苯胺之间的Larock吲哚化。尽管未保护的炔诺醇对于环化反应是不可行的底物，但受保护的衍生物的确可以生成吲哚产物。有趣的是，该反应不会出现由内部炔烃的拉洛克吲哚化的广泛接受的机制发生，但通过初步形成一个交叉耦合的arylalkyne随后5-内切-挖环化。重要的是，当使用手性炔醇时，在吲哚产物中保留了立体化学完整性。尽管这种方法无法成功地扩展到对Terreusinone的双重Larock吲哚化方法，但是从这些研究中得到了两个独立的总合成方法：双向双重Sonogashira加氢胺化方法和一锅法的Larock吲哚化-Sonogashira偶联后再进行氢化胺化。这项工作不仅证实了光保护性天然产物terreusinone的总体结构和绝对构型，而且还揭示了已知反应条件的几种新颖应用，这些应用应在杂芳族结构领域中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.025