N-hexyl-S,S-diphenylsulfimide | 59508-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-S,S-diphenylsulfimide
• 英文别名: N-n-Hexyldiphenylsulfimin
• CAS: 59508-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NS
• 分子量: 285.453
• InChiKey: SXVWYTBSABXJMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S,S-二苯基硫亚胺 、 正己醛 在 borane pyridine complex 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到N-hexyl-S,S-diphenylsulfimide
  参考文献：
  名称：

  N-未取代的S,S-二苯基亚砜与硼烷-吡啶反应制备N-烷基-S,S-二苯基亚砜

  摘要：

  N-未取代的 S,S-二苯基亚磺酰亚胺与醛或酮在硼烷-吡啶络合物和乙酸的存在下在苯中于 40 °C 反应得到相应的 N-烷基-S,S-二苯基亚磺酰亚胺。由于该反应不形成 N,N-二烷基化氨基锍盐，因此该方法提供了一种方便的 N-单烷基亚磺酰亚胺制备方法，而无需由于其相似的 R f 值而通过柱色谱法难以分离产物。讨论了形成的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067004

文献信息

• Syntheses and nucleophilic reactions of N-alkyldiphenylsulfilimines
  作者：Y. Tamura、H. Matsushima、M. Ikeda、K. Sumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80058-0

  日期：1976.1

  N-Alkyldiphenylsulfilimines, Ph2S+N−R, were prepared by treating diphenylsulfilimine with alkyl halides in refluxing chloroform. Reactions of N-benzyldiphenylsulfilimine with activated olefins and acetylenes were investigated and found to give products consistent with nuclephilic attack of −NCH2Ph followed by SN bond cleavage with or without hydrogen transfer. In general, the reaction conditions had

  N-烷基二苯基亚砜亚胺，Ph 2 S + N - R，是通过在回流氯仿中用烷基卤化物处理二苯基亚砜亚胺来制备的。用活化的烯烃和炔烃的N- benzyldiphenylsulfilimine的反应进行了调查，发现得到的产品用的亲核攻击一致- NCH 2博士接着SN键裂解具有或不具有氢转移。通常，反应条件对产物分布具有显着影响。