4-[[(3S)-1-[4-叔丁基苯基]-5-氧代-3-吡咯烷基]甲氧基]-苯甲酸 | 155730-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-[[(3S)-1-[4-叔丁基苯基]-5-氧代-3-吡咯烷基]甲氧基]-苯甲酸
• 英文名称: (S)-(+)-4-[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-[[(3S)-1-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]methoxy]benzoic acid
• CAS: 155730-92-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: YZADMDZNVOBYGR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：11 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(3S)-1-[4-叔丁基苯基]-5-氧代-3-吡咯烷基]甲氧基]-苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[[(3S)-1-(4-tert-butylphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-yl]methoxy]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 4-{[1-(4-tert-butylphenyl)-2-oxo-pyrrolidin-4-yl]methoxy}benzoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以77.9%的产率得到4-[[(3S)-1-[4-叔丁基苯基]-5-氧代-3-吡咯烷基]甲氧基]-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的旋光异构体的合成及其作为抗血脂药的生物学评价。

  摘要：

  对血浆具有双重作用的新型抗血脂药（S-2）（+/-）-4- [1-（4-叔丁基苯基）-2-氧-吡咯烷-4-基]甲氧基苯甲酸（S-2）的对映体降低甘油三酸酯（TG）和降低胆固醇（Cho）的作用是通过Chiralcel OJ柱色谱分离它们的甲酯，并采用与上述消旋体由旋光的1-（4-叔丁基苯基）-2合成的方法相同的方法制备的-氧代吡咯烷-4-羧酸。通过拆分非对映异构体N-[（S）-（-）-[4-甲基-（α-甲基）苄基]]-1-（4-叔丁基苯基）-2-氧，制备了这些旋光羧酸。 -使用硅胶柱色谱法的吡咯烷-4-羧酰胺，然后用N 2 O 4脱氨基。S-2对映异构体的绝对构型是通过（+）-4- [1-（4-（叔丁基苯基）-2-氧]-的4-溴-2-氟苯甲酰胺的X射线分析间接确定的吡咯烷-4-基]-甲氧基苯甲酸。S-2及其对映异构体在体外对脂肪酸和固醇的生物合成抑制作用显示出基本相等的活性。另一方面，在体内活性中，（S）-（+）-4-

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1549

文献信息

• 1-phenylpyrrolidone derivatives having optical activity, intermediate
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05475118A1

  公开（公告）日：1995-12-12

  Disclosed are a 1-phenylpyrrolidone derivative having optical activity and represented by the formula (I) ##STR1## wherein R represents an optionally substituted optically active .alpha.-phenylethylamino group, a 1-phenylpyrrolidone derivative represented by the formula (I-a) ##STR2## and processes for preparing the 1-phenylpyrrolidone derivatives represented by the formulas (I) and (I-a), respectively.

  本发明涉及一种具有光学活性的1-苯基吡咯烷酮衍生物，其化学式为(I) ##STR1## 其中R表示可选取代的光学活性α-苯乙胺基团，一种化学式为(I-a) ##STR2## 的1-苯基吡咯烷酮衍生物，以及制备化学式(I)和(I-a)所表示的1-苯基吡咯烷酮衍生物的方法。
• 1-phenylpyrrolidone derivatives having optical activity
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0916657A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  An optically active form of a compound represented by the following formula (II) below is useful as an agent for treating hyperlipidemia which has an activity to inhibit the synthesis of fatty acids and an activity to inhibit the synthesis of cholesterol wherein R' is a hydrogen atom or a lower alkyl group such as an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a synthesis method for same is described.

  下式(II)代表的化合物的光学活性形式可作为治疗高脂血症的药物，它具有抑制脂肪酸合成的活性和抑制胆固醇合成的活性 其中 R'是氢原子或低级烷基，如具有 1 至 6 个碳原子的烷基，并介绍了其合成方法。
• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBTORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620A1

  公开（公告）日：2000-05-17

  Lp(a)-lowering agents or apo(a) production inhibitors containing as the active ingredient phenylcarboxylic acid derivatives represented by general formula (1) or salts thereof, wherein R1 represents optionally substituted phenyl; A represents lower alkylene or lower alkyleneoxy; B represents methylene or carbonyl; D represents lower alkylene; E represents lower alkylene or lower alkenylene; R2 represents hydrogen or lower alkyl; and l, m and n are each 0 or 1. These drugs can significantly lower Lp(a) while scarcely showing any side effects.

  Lp(a)降低剂或apo(a)生成抑制剂，其活性成分为通式(1)代表的苯基羧酸衍生物或其盐类，其中R1代表任选取代的苯基；A代表低级亚烷基或低级亚烷氧基；B代表亚甲基或羰基；D代表低级亚烷基；E代表低级亚烷基或低级亚烯基；R2代表氢或低级亚烷基；l、m和n均为0或1。这些药物可以大大降低脂蛋白（a），同时几乎没有任何副作用。
• Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBITORS
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP1000620B1

  公开（公告）日：2005-12-07
• METHODS OF IDENTIFYING MYC-DRIVEN AND LIPOGENESIS-DEPENDENT NEOPLASMS AND METHODS OF TREATING THE SAME
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20210137934A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  Provided are methods of identifying MYC-Driven and/or lipogenesis-dependent neoplasms. Also provided are methods of treating the MYC-Driven neoplasms and methods of treating lipogenesis-dependent neoplasms. Methods of identifying therapeutic agents that are effective against MYC-driven neoplasms are also provided.