(1'R,2R,2'S,6R)-methanesulfonic acid 4-[benzyl-{6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl}amino]butyl ester | 264218-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2R,2'S,6R)-methanesulfonic acid 4-[benzyl-{6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl}amino]butyl ester
• 英文别名: (1'R,2R,2'S,6R)-methanesulfonic acid 4-[benzyl-({6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxy-heptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)-propyl]-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-2-yl}-acetyl)-amino]-butyl ester
• CAS: 264218-73-7
• 化学式: C₄₃H₆₁N₃O₈S₂
• 分子量: 812.105
• InChiKey: FOBQELOVYGHNKP-IALUBYDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  142.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,2'S,6R)-methanesulfonic acid 4-[benzyl-{6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl}amino]butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(1'R,4R,2'S,15aR)-13-benzyl-4-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxy-heptyl)-8-(toluene-4-sulfonyl)-1,4,6,7,8,9,10,11,12,13,15,15a-dodecahydro-5H-4a,8,13-triaza-benzocyclotridecen-14-one
  参考文献：
  名称：

  将金属烯醇盐添加到手性1-酰基吡啶鎓盐中：（+）-大麻二酚的全合成。

  摘要：

  [公式：见正文]描述了一种新的途径，可以首次合成（+）-大麻二酚（1）。1的总合成以19个步骤实现了高度的区域选择性和立体选择性，总收率为9％。

  DOI：

  10.1021/ol0056271
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,5R,7R,8S,8aS)-1-((S)-1-Benzyloxy-hexyl)-7-hydroxy-3-oxo-8-phenylselanyl-hexahydro-oxazolo[3,4-a]pyridin-5-yl]-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.08h， 生成 (1'R,2R,2'S,6R)-methanesulfonic acid 4-[benzyl-{6-(2'-phenylmethoxy-1'-hydroxyheptyl)-1-[3-(toluene-4-sulfonylamino)propyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl}amino]butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-大麻二酚的不对称全合成

  摘要：

  天然（+）-大麻二烯1的不对称总合成以19个步骤完成，总收率为7％。从手性1-酰基吡啶鎓盐10开始，分12步制备具有高度立体控制的关键合成中间体29。在吡啶鎓盐10中加入烯醇锌11可得到二氢吡啶酮12，其含有两个具有正确绝对构型的连续的立体中心。Luche还原酮16可获得高收率（96％）和出色的非对映选择性的二醇17。吡啶酮27a / b与O的Mukaiyama-Michael反应-甲硅烷基烯酮缩醛32得到完全立体选择性的苯基硒烯基酮33a / b。消除顺式-β-羟基硒化物34和35影响了四氢吡啶衍生物29的区域控制制备。研究了13位环大环封闭的几种方法，最终导致具有高度立体控制的目标化合物的不对称合成的完成。

  DOI：

  10.1021/jo049724+