(S)-N-<3-ethoxycarbonyl-2(E)-propen-1-yl>-N-(1-phenyleth-1-yl)methoxycarbonylacetamide | 175287-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-<3-ethoxycarbonyl-2(E)-propen-1-yl>-N-(1-phenyleth-1-yl)methoxycarbonylacetamide
• 英文别名: (E,S)-N-(3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)-N-(1-phenylethyl)methoxycarbonylacetamide；ethyl (E)-4-[(3-methoxy-3-oxopropanoyl)-[(1S)-1-phenylethyl]amino]but-2-enoate
• CAS: 175287-49-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: YYBNZXRBDNZRNV-ZHZWZMEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<3-ethoxycarbonyl-2(E)-propen-1-yl>-N-(1-phenyleth-1-yl)methoxycarbonylacetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (3R,1'S)-<1-(1'-phenyleth-1'-yl)-pyrrolidin-3-yl> acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomerically pure pyrrolidin-2-ones by intramolecular Michael reaction. Synthesis of both (S)- and (R)-3-pyrrolidineacetic acid

  摘要：

  By intramolecular conjugate addition of their derived enolates, the amides 5 and 6 gave diastereomeric mixtures of pyrrolidin-2-ones 10,11 and 12,13, in good yield and 80:20 d.r. After chromatographic separation, the configuration of pure diastereomers was assigned from H-1 NMR data. The usefulness of this intramolecular cyclisation was proven by conversion of either 10 or 12 into pyrrolidin-2-one 14 which through simple steps gave (S)-3-pyrrolidineacetic acid, 2. Following the same synthetic scheme, but starting from either 11 or 13, (R)-3-pyrrolidineacetic acid 3 was obtained.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00423-8
• 作为产物：
  描述：

  monomethyl monopotassium malonate 、 (S)-N-<3-ethoxycarbonyl-2(E)-propen-1-yl>-N-(1-phenyleth-1-yl)amine 在 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 (S)-N-<3-ethoxycarbonyl-2(E)-propen-1-yl>-N-(1-phenyleth-1-yl)methoxycarbonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性分子内共轭添加酰胺烯醇导致手性反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮的热力学与动力学控制

  摘要：

  通过选择合适的反应，发现将酰胺烯酸酯分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中可以得到非对映体反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮6、10或7、11的主要产物。情况。用NaH在THF中进行的环化反应主要得到6和10，而通过在乙醇中使用乙醇钠，环化的主要产物是异构体7和11，在C-3和C-4处的构型相反。这种行为通过热力学与动力学控制进行了解释，并得到了分子力学和量子力学计算的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00091-5

文献信息

• Diastereomerically pure pyrrolidin-2-ones by intramolecular Michael reaction. Synthesis of both (S)- and (R)-3-pyrrolidineacetic acid
  作者：Roberta Galeazzi、Geremia Silvano、Mobbili Giovanna、Orena Mario

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00423-8

  日期：1996.1

  By intramolecular conjugate addition of their derived enolates, the amides 5 and 6 gave diastereomeric mixtures of pyrrolidin-2-ones 10,11 and 12,13, in good yield and 80:20 d.r. After chromatographic separation, the configuration of pure diastereomers was assigned from H-1 NMR data. The usefulness of this intramolecular cyclisation was proven by conversion of either 10 or 12 into pyrrolidin-2-one 14 which through simple steps gave (S)-3-pyrrolidineacetic acid, 2. Following the same synthetic scheme, but starting from either 11 or 13, (R)-3-pyrrolidineacetic acid 3 was obtained.
• Thermodynamic vs. kinetic control in the stereoselective intramolecular conjugate addition of amide enolates leading to chiral trans-3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones
  作者：Roberta Galeazzi、Giovanna Mobbili、Mario Orena

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00091-5

  日期：1999.3

  Intramolecular conjugate addition of amide enolates to α,β-unsaturated esters was found to give either of the diastereomeric trans-3,4-disubstituted pyrrolidin-2-ones 6, 10 or 7, 11 as the major products, by choosing the appropriate reaction conditions. The cyclisation performed with NaH in THF afforded mainly 6 and 10, whereas by using sodium ethoxide in ethanol the major products of the cyclisation

  通过选择合适的反应，发现将酰胺烯酸酯分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中可以得到非对映体反式-3,4-二取代吡咯烷-2-酮6、10或7、11的主要产物。情况。用NaH在THF中进行的环化反应主要得到6和10，而通过在乙醇中使用乙醇钠，环化的主要产物是异构体7和11，在C-3和C-4处的构型相反。这种行为通过热力学与动力学控制进行了解释，并得到了分子力学和量子力学计算的支持。