(4S)-4-(2-methylprop-2-enyl)pyrrolidin-2-one | 1272663-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-4-(2-methylprop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1272663-99-6
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: TYWMDTUBEIQCLQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(2-methylprop-1-enyl)pyrrolidin-2-one 、 (4S)-4-(2-methylprop-2-enyl)pyrrolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到普瑞巴林EP杂质A
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN

  摘要：

  本发明提供了一种新的对映选择性方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在生产普拉巴林中有用的新手性中间体。

  公开号：

  US20120041212A1
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-5-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl] pyrrolidin-3-yl] acetonitrile 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-(2-methylprop-2-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PREGABALIN

  摘要：

  本发明提供了一种新的对映选择性方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在生产普拉巴林中有用的新手性中间体。

  公开号：

  US20120041212A1

文献信息

• Process for the preparation of pregabalin
  申请人：Divi's Laboratories Limited

  公开号：EP2418194A1

  公开（公告）日：2012-02-15

  The present invention provides a new enantioselective method of preparing (S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid, commonly known as pregabalin. The invention also provides new chiral intermediates useful in the production of pregabalin.

  本发明提供了一种新的选择性对映体方法，用于制备(S)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸，通常称为普拉巴林。该发明还提供了在普拉巴林生产中有用的新手性中间体。
• [EN] MANUFACTURING PROCESS FOR (S)-PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE LA (S)-PRÉGABALINE
  申请人：DRUG PROCESS LICENSING ASS LLC

  公开号：WO2012059830A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to a novel manufacturing process and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds of general formula (I) used for treatment of epilepsy, neuropathic pain, anxiety and social phobia. The invention describes preparation of enantiomerically pure (S)-Pregabalin from chiral pyrrolidin-2-one of formula (IV).

  本发明涉及一种新型制造工艺和新型中间体，可用于合成通式（I）的药物活性化合物，用于治疗癫痫、神经病性疼痛、焦虑和社交恐惧症。该发明描述了从通式（IV）的手性吡咯烷-2-酮制备对映纯的（S）-普瑞巴林的方法。
• US8212072B2
  申请人：——

  公开号：US8212072B2

  公开（公告）日：2012-07-03