(+)-ethyl (5S)-6-bromo-5-hydroxy-3-ketohept-6-enoate | 141803-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl (5S)-6-bromo-5-hydroxy-3-ketohept-6-enoate
• CAS: 141803-98-7
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: NZAPZWKSYWYKAD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl (5S)-6-bromo-5-hydroxy-3-ketohept-6-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1RS,3S,5R)-3,5-bis(t-butyldimethylsiloxy)-1-carboethoxymethyl-2-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A-环合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了由α-溴丙烯醛有效地不对称合成1α，25-二羟基维生素D 3的A环。合成的关键步骤是溴丙烯醛与3-氯乙酰基-4（S）-异丙基恶唑烷酮的烯醇硼的Evans型顺选择性不对称羟醛反应，以及通过溴化乙烯在α，β上的Heck型反应进行闭环-exo模式下的不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88109-i
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-<(2S,3S)-4-bromo-2-chloro-3-hydroxypent-4-enoyl>-4-isopropyl-2-oxazolinone 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-ethyl (5S)-6-bromo-5-hydroxy-3-ketohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3 A-环合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了由α-溴丙烯醛有效地不对称合成1α，25-二羟基维生素D 3的A环。合成的关键步骤是溴丙烯醛与3-氯乙酰基-4（S）-异丙基恶唑烷酮的烯醇硼的Evans型顺选择性不对称羟醛反应，以及通过溴化乙烯在α，β上的Heck型反应进行闭环-exo模式下的不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88109-i

文献信息

• The cyclization route to the calcitriol A-ring: a formal synthesis of (+)-1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Chen Chen、David Crich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88018-2

  日期：1993.9

  An efficient asymmetric synthesis of the A-ring of 1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from alpha-bromoacrolein is described. The key steps of the synthesis are the Evans type syn-selective asymmetric aldol reaction of bromoacrolein with the boron enolate of 3-chloroacetyl-4(S)-isopropyl oxazolidinone and ring closure by Heck type reaction of a vinyl bromide onto an alpha,beta-unsaturated ester in the exo-mode.