2,3-二苄基-5-溴苯甲酸甲酯 | 182676-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二苄基-5-溴苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-bis(benzyloxy)-5-bromobenzoate
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2,3-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 182676-91-1
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₄
• 分子量: 427.294
• InChiKey: WLDVSKMISPGCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苄基-5-溴苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of 1-(3-hydroxymethyl-4,5-dihydroxyphenyl)-2-tert-butylamino-ethanol (5-hydroxyalbuterol)

  摘要：

  An efficient synthesis of 5-hydroxyalbuterol is described starting from 2,3-dihydroxybenzoic acid. The key step utilizes the Stille cross-coupling reaction to install the side-chain functionality. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00413-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 2,3-二苄基-5-溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  化学衍生化导致发现 Azotochelin（一种天然铁载体）的新型类似物，作为有前途的抗癌剂

  摘要：

  铁载体是结构独特的药用天然产物，并显示出作为治疗先导药物的巨大潜力。偶氮螯合素（一种天然铁载体）的结构类似物是通过羧酸柄的化学修饰合成的。我们对几种癌细胞系的初步细胞毒性评估使我们能够发现新的类似物作为有效的抗癌先导化合物，用于进一步的药物化学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300715

文献信息

• Glycosyl Cross-Coupling of Anomeric Nucleophiles: Scope, Mechanism, and Applications in the Synthesis of Aryl <i>C</i>-Glycosides
  作者：Feng Zhu、Jacob Rodriguez、Tianyi Yang、Ilia Kevlishvili、Eric Miller、Duk Yi、Sloane O’Neill、Michael J. Rourke、Peng Liu、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/jacs.7b08707

  日期：2017.12.13

  highly stereospecific reaction of anomeric nucleophiles. First, methods for the preparation of anomeric stannanes have been developed and optimized to afford both anomers of common saccharides in high anomeric selectivities. We established that oligosaccharide stannanes could be prepared from monosaccharide stannanes via O-glycosylation with Schmidt-type donors, glycal epoxides, or under dehydrative

  糖类 C1 异头位置的立体选择性操作是制备性碳水化合物化学的核心目标之一。从历史上看，大多数与异头碳形成键的反应都集中在亲核试剂与带有离去基团的糖供体的反应上。在这里，我们描述了一种利用异头亲核试剂的高度立体特异性反应立体选择性合成 C-芳基糖苷的新方法。首先，已经开发并优化了制备异头锡烷的方法，以高异头选择性提供常见糖类的两种异头异构体。我们确定寡糖锡烷可以从单糖锡烷通过与施密特型供体、糖基环氧化物的 O-糖基化或在脱水条件下与 C1 醇制备。第二，我们确定了一组通用的催化条件，其中 Pd2(dba)3 (2.5 mol%) 和一个庞大的配体 (JackiePhos, 10 mol%) 控制了 β-消除途径。我们证明了糖基交叉偶联对具有单糖和低聚糖、脱氧糖、具有游离羟基的糖类、吡喃糖和呋喃糖底物的两种异头异构体产生始终如一的高异头选择性。在 Salmochelins（铁载体）和商业抗糖尿