methyl (2S,6S,7R,8R,9R,E)-7,8,10-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-dihydroxydec-4-enoate | 863028-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,6S,7R,8R,9R,E)-7,8,10-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-dihydroxydec-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S,6S,7R,8R,9R)-6,9-dihydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7,8,10-tris(phenylmethoxy)dec-4-enoate
• CAS: 863028-32-4
• 化学式: C₃₇H₄₇NO₉
• 分子量: 649.781
• InChiKey: NKVFPJGQOXHLMU-AYPBSDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6S,7R,8R,9R,E)-7,8,10-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-dihydroxydec-4-enoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 potassium chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到methyl 4-((3S,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)-(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy

  摘要：

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.

  DOI：

  10.1021/ol051341q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (2S,6S,7R,8R,9R,E)-7,8,10-tris(benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6,9-dihydroxydec-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α-C-Glucosyl Serine and Alanine via a Cross-Metathesis/Cyclization Strategy

  摘要：

  C-Glycosyl amino acids represent stable mimics of monomeric units within natural O-linked glycoproteins. Olefin cross-metathesis has been used to provide alkene precursors for a mercury(II)-mediated cyclization, yielding alpha-C-glucosyl serine and alanine.

  DOI：

  10.1021/ol051341q