cis,trans-3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester | 1309674-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: cis,trans-3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 1309674-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: UHOMCQATTZYUAC-BRFYHDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,trans-3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [1-((2S)-2-cyanopyrrolidine-1-carbonyl)-2,2-dimethyl-4-oxo-4-(3-trifluoromethyl-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7-yl)butyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂3,3-二甲基谷氨酸衍生物的合成及其化学稳定性评估

  摘要：

  报道了Boc-3,3-二甲基谷氨酸α-乙酯11的新颖五步合成法。所有步骤均产率高且易于实施。通过使用3,3-二甲基谷氨酸构件，我们成功地发现了一类新型的DPP-IV抑制剂Glu-Pro-Nitrile二肽模拟物2，具有很高的效价（IC 50 <40 nM）。还评估了3,3-二甲基取代基对不同缓冲溶液中N末端胺和5位酰胺键之间分子内环化速率的影响。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190049
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-4-{(1R,2R,5R)-2-hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylideneamino}-3,3-dimethyl-pentanedioic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到cis,trans-3,3-dimethyl-5-oxo-pyrrolidine-2,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV抑制剂3,3-二甲基谷氨酸衍生物的合成及其化学稳定性评估

  摘要：

  报道了Boc-3,3-二甲基谷氨酸α-乙酯11的新颖五步合成法。所有步骤均产率高且易于实施。通过使用3,3-二甲基谷氨酸构件，我们成功地发现了一类新型的DPP-IV抑制剂Glu-Pro-Nitrile二肽模拟物2，具有很高的效价（IC 50 <40 nM）。还评估了3,3-二甲基取代基对不同缓冲溶液中N末端胺和5位酰胺键之间分子内环化速率的影响。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190049