(2R,3R,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-benzyloxy-3-butenyl>-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine | 113200-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-benzyloxy-3-butenyl>-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine
• CAS: 113200-93-4
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₃
• 分子量: 533.711
• InChiKey: BTDIRWUIHKKQIM-NZKHRDNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-benzyloxy-3-butenyl>-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 (+)-1,8-di-epi-swainsonine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-1-benzyl-4-benzyloxy-3-hydroxy-5-(methoxymethoxy)methyl-2-pyrrolidinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4R)-N-benzyl-2-<(1S)-1-benzyloxy-3-butenyl>-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717

文献信息

• Syntheses of (—)-1-epi-Swainsonine and (+)-1,8-Di-epi-swainsonine
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.3987/r-1987-09-2369

  日期：——