2-benzyl-N-cyclohexyl-3-oxo-1,4-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide | 1384478-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-N-cyclohexyl-3-oxo-1,4-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide
• CAS: 1384478-01-6
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₂
• 分子量: 401.508
• InChiKey: FOHDIWKBBGXGNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-N-cyclohexyl-3-oxo-1,4-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A novel intramolecular Ugi 3CC for the synthesis of N-alkyl-3-oxo-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamides

  摘要：

  An intramolecular Ugi reaction of 2-(2-formyl-1H-indol-1-yl)acetic acid with aryl amines and isocyanides has been developed to produce a novel class of N-alkyl-3-oxo-2-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino [1,2-a]indole-1-carboxamides in good yields. This is the first report on intramolecular Ugi three component reaction of 2-(2-formyl-1H-indol-1-yl)acetic acid, aryl amine, and isonitrile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.036

文献信息

• Highly selective base-catalyzed ring closing Ugi-adducts from the reaction of 2-formylindole, 2-bromoacetic acid, amines and isocyanides
  作者：Morteza Shiri、Zahra Bozorgpour-Savadjani

  DOI：10.1007/s13738-014-0495-6

  日期：2015.3

  The intermediate products of the Ugi reaction between indole-2-carboxaldehyde, 2-bromoacetic acid, amines and isocyanides were treated with Cs2CO3 in DMF to form a series of novel cyclized 1,2-dihydropyrazino[1,2-a]indol-3(4H)-ones (indole –NH cyclization) as major and piperazin-2-ones (amide –NH cyclization) as minor products.

  在DMF中用Cs 2 CO 3处理吲哚-2-羧醛，2-溴乙酸，胺和异氰酸酯之间的Ugi反应中间产物，形成一系列新型环化的1,2-二氢吡嗪并[1,2- a ]主要产品为indol-3（4 H）-ones（吲哚-NH环化），次要产品为哌嗪-2-ones（酰胺-NH环化）。