1,2-dimethoxy-3-[2-methoxyethenyl]benzene | 391957-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-3-[2-methoxyethenyl]benzene
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethoxyphenyl)ethenyl methyl ether；1,2-dimethoxy-3-(2-methoxyethenyl)benzene
• CAS: 391957-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AOOSJOYFNXADMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-3-[2-methoxyethenyl]benzene 在 盐酸 、 sodium periodate 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 potassium tert-butylate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(cyclopropylmethyl)-2H-1,5-benzodioxepin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  越过海洋与穆古特之间的边界：发现缺乏醛功能的异常铃兰气味

  摘要：

  据报道，由于6-异丙基-（11）和6-异丁基-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己平-3（4 H）-一（12）而不是预期的海洋气味具有百合味。谷中的香精尽管比基准香精弱，但研究了环丙基环而不是甲基支链对嗅觉性能的影响。6-环丙基-（27），6-（2'-甲基环丙基）-（32）和6-（环丙基甲基）-2 H-苯并[ b ] [1,4]二氧己环-3（4 H）-one（39）由2,3-二甲氧基苯甲醛（22）合成，合成顺序为用（甲氧基甲基）三苯基phosph进行Wittig甲基化/乙基化/同系化，然后进行环丙烷化，脱甲基化，用3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯进行的Williamson醚化和Katsuki-Sharpless氧化。靶结构的气味阈值27，32，和39，它们都是花香-绿百合的最谷添味剂，位于的那个范围铃兰醛（1衍生物），用6-环丙基27作为最有效的（空气0.065 ng / l）。尤其令

  DOI：

  10.1002/hlca.201800048
• 作为产物：
  描述：

  (methoxymethylene)triphenylphosphorane 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-dimethoxy-3-[2-methoxyethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  针对炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶的新型抑制剂系列的合成和晶体学研究。

  摘要：

  炭疽芽孢杆菌是炭疽病的病原体，具有重大的生物防御危险。批准的治疗方法的严重限制和耐药性的产生已经产生了对针对这种生物的新治疗剂的迫切需求。已知炭疽芽孢杆菌对临床使用的抗叶酸甲氧苄啶不敏感，因为它对二氢叶酸还原酶缺乏效力。在此，我们描述了一种新型先导系列炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶抑制剂，其特征是扩展的甲氧苄啶样支架。最好的先导化合物的分子量仅增加 22 Da，其效力是甲氧苄啶的 82 倍。该先导化合物在 NADPH 存在下与炭疽芽孢杆菌二氢叶酸还原酶结合的 X 射线晶体结构被确定为 2.25 A 分辨率。

  DOI：

  10.1021/jm800776a

文献信息

• Total Synthesis of the Diterpenoid Alkaloid Arcutinidine Using a Strategy Inspired by Chemical Network Analysis
  作者：Kyle R. Owens、Shelby V. McCowen、Katherine A. Blackford、Sohei Ueno、Yasuo Hirooka、Manuel Weber、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.9b05815

  日期：2019.9.4

  reported herein, featuring an unprecedented oxopyrrolium Diels-Alder cycloaddition which furnishes a key tetracyclic intermediate. In addition, the synthesis utilizes a diastereoselective oxidative dearomatiza-tion/cycloaddition sequence and a SmI2-mediated C-C coupling to forge the bridged framework of the natural products. This synthetic plan may also enable future investigations into the biosynthetic

  Arcutinidine 和其他 Arcutinidine 型二萜生物碱具有复杂的多环桥接框架，具有不寻常的连接性。Arcutane 骨架的化学网络分析方法能够识别高度简化的逆合成断开，这表明笼状结构可能来自更简单的稠环系统。在此基础上，本文报道了阿库替尼的全合成，其特征是前所未有的氧代吡咯 Diels-Alder 环加成反应，可提供关键的四环中间体。此外，该合成利用非对映选择性氧化脱芳构化/环加成序列和 SmI2 介导的 CC 偶联来构建天然产物的桥接框架。
• Serotonin reuptake inhibitor
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY LIMITED

  公开号：US20030191126A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  A serotonin reuptake inhibitor containing a cyclic amine represented by the following formula, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said cyclic amine or prodrug as an active ingredient: 1 wherein R 0 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom or the like, Y is an alkylene group or the like, Z is a hydrogen atom, a cycloalkyl group, an aryl group or the like, n is 1, 2 or 3, and m is 2, 3, 4, 5 or 6.

  一种含有下列式表示的环状胺基的血清素再摄取抑制剂，其前体药物或该环状胺基或前体药物的药学上可接受的盐作为活性成分：1其中R0是氢原子、卤原子、烷基、取代烷基、羟基、烷氧基或类似物，R3是氢原子或类似物，Y是烷基链或类似物，Z是氢原子、环状烷基、芳香基或类似物，n为1、2或3，m为2、3、4、5或6。
• o-Quinone methide based approach to isoflavans: application to the total syntheses of equol, 3′-hydroxyequol and vestitol
  作者：Santosh J. Gharpure、A.M. Sathiyanarayanan、Prasad Jonnalagadda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.003

  日期：2008.4

  A concise strategy is developed for the synthesis of isoflavans employing a Diels-Alder reaction between o-quinone methides and aryl-substituted enol ethers followed by reductive cleavage of the acetal group. The method is extended towards the total syntheses of equol, 3'-hydroxyequol and vestitol. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.