1-[4-(tertbutyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-2-ylamine | 1067227-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[4-(tertbutyldimethylsilyloxy)benzyl]-4-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-2-ylamine
• CAS: 1067227-72-8
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₂Si
• 分子量: 423.63
• InChiKey: IHANONHZCJMYMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-methoxyphenyl)propanal 、 [4-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzyl]pyrimidin-2-ylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 肼 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到4-[2-amino-4-(4-methoxybenzyl)-1H-imidazol-1-ylmethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  A Concise Microwave-Assisted Synthesis of 2-Aminoimidazole Marine Sponge Alkaloids of the Isonaamines Series

  摘要：

  本研究报道了从容易获得的 2-烷基氨基嘧啶和δ-溴醛出发，制备 1,4 代 2-氨基咪唑生物碱的简短而有效的路线。微波辐照促进了中间体咪唑并[1,2-a]嘧啶盐的形成和随后的裂解。利用优化的一锅两步法，高产率地获得了海洋海绵生物碱 preclathridines A、C 和异纳胺 A、C、D。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078444