thexyldimethylsilyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-galactopyranoside | 866890-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 866890-57-5
• 化学式: C₃₉H₅₃N₃O₁₃Si
• 分子量: 799.948
• InChiKey: UTVSSXXJHXFMSN-NDNWWRKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  184.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 21.0h， 以59%的产率得到(2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1,2,3-tris-O-acetyl-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 thexyldimethylsilyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-azido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  神经节苷脂模拟物的合成，用于与髓磷脂相关糖蛋白（MAG）的结合研究*

  摘要：

  3-O-未保护的2-叠氮基-2-脱氧-吡喃半乳糖苷（化合物5）与O-（2,3-二-O-酰基-4,6-O-亚苄基-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰胺基糖苷（化合物4A） ，B）作为糖基供体，以高收率提供了与β（1-3）连接的二糖（9A，B）。去除2,3-O-酰基和用α-苄氧基羰基烷基三氟甲磺酸酯进行选择性3-O-烷基化提供了受保护的目标分子，这些分子很容易转化为所需的神经节苷脂模拟物。*致敬已故的雅克·H·范·布姆教授。

  DOI：

  10.1080/07328300500176312