4-[[(R)-3-二甲基氨基-1-[(苯基硫基)甲基]丙基]氨基]-3-硝基苯磺酰胺 | 406233-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[(R)-3-二甲基氨基-1-[(苯基硫基)甲基]丙基]氨基]-3-硝基苯磺酰胺
• 中文别名: 3-氯非诺贝特酸
• 英文名称: (R)-4-((4-(dimethylamino)-1-(phenylthio)butan-2-yl)amino)-3-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(((1R)-3-(dimethylamino)-1-((phenylthio)methyl)propyl)amino)-3-nitrobenzenesulfonamide；4-[[(R)-3-Dimethylamino-1-[(phenylsulfanyl)methyl]propyl]amino]-3-nitrobenzenesulfonamide；4-[[(2R)-4-(dimethylamino)-1-phenylsulfanylbutan-2-yl]amino]-3-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 406233-35-0
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄S₂
• 分子量: 424.545
• InChiKey: GVJKLSTZIFMTKH-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[(R)-3-二甲基氨基-1-[(苯基硫基)甲基]丙基]氨基]-3-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-2-(7-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-5,7,9,10-tetrahydropyrrolo[3',4':5,6]cycloocta[1,2-d][1,2,3]triazol-1(4H)-yl)-N-((4-((4-(dimethylamino)-1-(phenylthio)butan-2-yl)amino)-3-nitrophenyl)sulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  iSPAAC：活细胞中Bcl-xL-抑制剂的无异构体生成

  摘要：

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成物（SPAAC）已被证明对生物分子的标记极为有用，但通常会产生异构体混合物。这不适用于在活细胞中形成生物活性分子。在此，在体外和培养细胞内均首次报道了SPAAC在无异构体合成生物活性分子中的首次应用。我们开发了对称的环辛炔SYPCO，并用于生成由Bcl-x L介导的蛋白质间相互作用的化学均一的三唑抑制剂通过无异构体的SPAAC（iSPAAC）。与预先合成的三唑处理过的细胞相比，用iSPAAC反应物处理过的肿瘤细胞含有更高浓度的三唑，并显示出更高的凋亡水平。我们将iSPAAC设想为一种广泛适用的方法，该方法通过分子量较小且因此具有更多细胞渗透性的成分，通过分子量大得无法接受的有机分子来调节细胞内靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201803032
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-[[(R)-3-二甲基氨基-1-[(苯基硫基)甲基]丙基]氨基]-3-硝基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  iSPAAC：活细胞中Bcl-xL-抑制剂的无异构体生成

  摘要：

  应变促进的叠氮化物-炔烃环加成物（SPAAC）已被证明对生物分子的标记极为有用，但通常会产生异构体混合物。这不适用于在活细胞中形成生物活性分子。在此，在体外和培养细胞内均首次报道了SPAAC在无异构体合成生物活性分子中的首次应用。我们开发了对称的环辛炔SYPCO，并用于生成由Bcl-x L介导的蛋白质间相互作用的化学均一的三唑抑制剂通过无异构体的SPAAC（iSPAAC）。与预先合成的三唑处理过的细胞相比，用iSPAAC反应物处理过的肿瘤细胞含有更高浓度的三唑，并显示出更高的凋亡水平。我们将iSPAAC设想为一种广泛适用的方法，该方法通过分子量较小且因此具有更多细胞渗透性的成分，通过分子量大得无法接受的有机分子来调节细胞内靶标。

  DOI：

  10.1002/chem.201803032

文献信息

• N-acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020055631A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-Xl抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-Xl抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• N-Acylsulfonamide apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20020086887A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula 1 Are BCL-X1 inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-X1 inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.

  N-苯甲酰芳基磺胺酰胺具有以下化学式，是BCL-X1抑制剂，有助于促进细胞凋亡。还公开了BCL-X1抑制组合物和在哺乳动物中促进细胞凋亡的方法。
• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。
• N-sulfonylurea apoptosis promoters
  申请人：——

  公开号：US20030236247A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Compounds having the formula 1 are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] BCL-2 INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BCL-2 CONTENANT UNE FRACTION DE LIAISON AU ZINC
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2009036051A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to Bcl-2 inhibitors and their use in the treatment of cell proliferative diseases such as cancer. The compounds of the invention may further act as HDAC inhibitors.

  本发明涉及Bcl-2抑制剂及其在治疗癌症等细胞增殖性疾病中的应用。该发明的化合物还可能作为HDAC抑制剂。