1-(4-氯苯基)-3-[3-[6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-基]苯基]脲 | 877202-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-[3-[6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-基]苯基]脲
• 中文别名: N-(4-氯苯基)-N'-[3-[6-(1-吡咯烷基)-2-吡啶基]苯基]脲
• 英文名称: PSNCBAM-1
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine-2-yl)phenyl)urea；1-(4-chlorophenyl)-3-{3-[6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]-phenyl}urea；1-(4-chlorophenyl)-3-(3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)phenyl)urea；1-(4-chlorophenyl)-3-{3-[6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl]phenyl}urea；1-(4-chlorophenyl)-3-[3-(6-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-yl)phenyl]urea；PSNCBAM1
• CAS: 877202-74-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₄O
• 分子量: 392.888
• InChiKey: HDAYFSFWIPRJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为15mg/mL（澄清溶液）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-[3-[6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-基]苯基]脲 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-3-(3-(6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-2-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNIBINOID 1 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1

  摘要：

  公开号：

  WO2015027160A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-3-[3-[6-(吡咯烷-1-基)吡啶-2-基]苯基]脲
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNIBINOID 1 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DU RÉCEPTEUR CANNABINOÏDE 1

  摘要：

  公开号：

  WO2015027160A3

文献信息

• [EN] DIARYLUREAS AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DIARYLURÉES EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2018209030A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention provides novel diarylurea derivatives (compounds of formula (I)) and their uses. The compounds of the present invention are demonstrated to be allosteric modulators of the CB1 receptor, and therefore useful for the treatment of diseases and conditions mediated by CB1.

  本发明提供了新颖的二芳基脲衍生物（式（I）化合物）及其用途。本发明的化合物被证明是CB1受体的变构调节剂，因此对于治疗由CB1介导的疾病和症状是有用的。
• [EN] UREA DERIVATIVES AS CB1 ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉE EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE CB1
  申请人：RTI INT

  公开号：WO2020264176A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Heteroaryl and aliphatic analogs of diarylurea-based cannabinoid 1 receptor (CB1 R) allosteric modulators of formula (I) are described. Exemplary analogs can provide improved potencies and pharmacokinetic properties. Methods of using the analogs to treat diseases mediated by CB1 R, such as substance abuse and obesity are described.

  基于二芳基脲的大麻素受体1（CB1 R）变构调节剂的杂环芳基和脂肪族类似物（I）的化学式已被描述。示例类似物可以提供改进的效力和药代动力学特性。描述了使用这些类似物治疗由CB1 R介导的疾病的方法，如物质滥用和肥胖症。
• Scalable, One-Pot, Microwave-Accelerated Tandem Synthesis of Unsymmetrical Urea Derivatives
  作者：Abhijit R. Kulkarni、Sumanta Garai、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02521

  日期：2017.1.20

  We report a facile, microwave-accelerated, one-pot tandem synthesis of unsymmetrical ureas via a Curtius rearrangement. In this method, one-pot microwave irradiation of commercially available (hetero)aromatic acids and amines in the presence of diphenylphosphoryl azide enabled extremely rapid (1–5 min) construction of an array of unsymmetrical ureas in good to excellent yields. We demonstrate the utility

  我们报告了一个不对称的尿素通过库尔蒂斯重排的方便，微波加速，一锅串联合成。在这种方法中，在二苯基磷酰基叠氮化物的存在下，一锅法微波辐射市售的（杂）芳族酸和胺，可以极快（1-5分钟）的时间构建一系列不对称脲，而且收率非常好。我们证明了我们的方法在针对大麻素1和α7烟碱乙酰胆碱受体的关键生物活性化合物的有效，克级合成中的实用性。
• [EN] ANTAGONISTS OF CB1 RECEPTOR.<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CB1
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2012160006A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及CB1受体拮抗剂，用于治疗以下病理状况或疾病的成员组：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛性疾病；癌症；骨质疏松；代谢性疾病；肥胖症；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病和皮肤炎性和纤维化疾病。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。