4-chloro-2-(diphenylmethyleneamino)butyronitrile | 127946-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(diphenylmethyleneamino)butyronitrile
• 英文别名: 4-chloro-2-<(dihenylmethylene)amino>butyronitrile；4-chloro-2-((diphenylmethylene)amino)butanenitrile；2-(Benzhydrylideneamino)-4-chlorobutanenitrile
• CAS: 127946-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: OBKRKNOHGMACGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(diphenylmethyleneamino)butyronitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1-(二苯亚甲基氨基)环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A new and convenient preparation of 1-aminocyclopropanecarboxylic acid from acrolein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a013
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-chloro-2-(diphenylmethyleneamino)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能肟酯对烯烃的无金属光化学亚氨基烷基化

  摘要：

  在烯烃框架上同时安装 C-C 和 C-N 键是制备药物和生物活性化合物中普遍存在的基序的强大工具。为了构建这种普遍的键，大多数烯烃双官能化方法需要使用贵金属或活化的烯烃。我们报道了一种无金属、光化学介导的电子多样化烯烃的亚氨基烷基化，以高效的方式安装烷基和亚氨基。异常温和的反应条件、广泛的底物范围、出色的官能团耐受性和简便的一锅反应方案突出了该方法从易于获得的烯烃和酸原料制备特殊基序的实用性。这种转变的一个关键和显着特征是亲电三氟甲基自由基对于缺电子和富电子烯烃同样有效。此外，色散校正密度泛函理论（DFT）和实证研究为该反应提供了详细的机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07170

文献信息

• Palladium (O) catalyzed tandem alkylation and SN′ cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the N-(diphenylmethylene)acetonitrile. A stereoselective synthesis of 1-aminocyclopropanecarboxylic acids
  作者：Anne Gaucher、Philippe Dorizon、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00381-l

  日期：1995.4

  Racemic coronamic acid has been prepared with 100% diastereoselectivity from one pot palladium (0) catalyzed alkylation and S-N cyclization of 1,4-dichlorobut-2-ene by the benzophenone Schiff base of aminoacetonitrile.
• SALAUN, JACQUES;MARGUERITE, JACQUELINE;KARKOUR, BELKACEM, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4276-4281
  作者：SALAUN, JACQUES、MARGUERITE, JACQUELINE、KARKOUR, BELKACEM

  DOI：——

  日期：——