3,4-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-5-iodo-L-arabilitol | 628705-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-5-iodo-L-arabilitol
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-5-iodo-L-arabinitol；[(2R,3R,4S)-2-acetyloxy-1,1-difluoro-4-formyloxy-1-iodopentan-3-yl] acetate
• CAS: 628705-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₃F₂IO₆
• 分子量: 394.111
• InChiKey: WSZGPYHHICDKDZ-LQQYEPNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3,4-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-5-iodo-L-arabilitol 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3,4-di-O-acetyl-1,5,6,7,8-pentadeoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-L-arabino-oct-7-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的断裂：1,1-二氟-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘处理相应的醇在氧化条件下产生的2,2-二氟糖异头烷氧基自由基进行β片段化反应，可得到高浓度的1,1-二氟-1-碘醛糖醇屈服。通过用氢化三丁基锡/ AIBN进行还原性碘化和使用Keck反应进行分子间烯丙基化，初步评估了CI键断裂所产生的氟化自由基的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol035611l
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorofucal-3,4-diacetate 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-5,5-difluoro-2-O-formyl-5-iodo-L-arabilitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基自由基的断裂：1,1-二氟-1-碘醛糖醇的新合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过用（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘处理相应的醇在氧化条件下产生的2,2-二氟糖异头烷氧基自由基进行β片段化反应，可得到高浓度的1,1-二氟-1-碘醛糖醇屈服。通过用氢化三丁基锡/ AIBN进行还原性碘化和使用Keck反应进行分子间烯丙基化，初步评估了CI键断裂所产生的氟化自由基的反应性。

  DOI：

  10.1021/ol035611l

文献信息

• Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxyl Radicals: New Synthesis of Chiral 1-Fluoro-1-halo-1-iodoalditols
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción C. González、Alan R. Kennedy、Nieves R. Paz、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/chem.200800734

  日期：2008.7.28

  fluoride allows the addition of any halogen (F, Cl, Br or I) at will, and finally, an iodine atom is inserted through an alkoxyl radical fragmentation reaction. This methodology allows the preparation of diverse types of 1,1,1-trihalogenated compounds (R--CF(2)I, R--CFI(2), R--CFClI and R--CFBrI) under mild conditions compatible with sensitive substituents. In some cases, the diastereomeric mixtures generated

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。