CFYANF | 1449195-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CFYANF
• 英文别名: H-Cys-Phe-Tyr-Ala-Asn-Phe-COOH
• CAS: 1449195-13-4
• 化学式: C₃₇H₄₅N₇O₉S
• 分子量: 763.872
• InChiKey: GHNBRXMYPHHOEV-RSGBUPOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  272.14
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CFYANF 、 LYRAN-^αCOSCH2CH2CO-Phe-COOH 在 disodium hydrogenphosphate 、 4-巯基苯基乙酸 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 生成 LYRAN^βCFYANF 、 LYRAN^αCFYANF
  参考文献：
  名称：

  Asx-Cys、Glx-Cys 的天然化学连接：通过外消旋蛋白质晶体学进行 ShK 毒素的化学合成和高分辨率 X 射线结构

  摘要：

  我们重新检查了 -Gln/Glu-Cys- [Glx-Cys] 和 -Asn/Asp-Cys- [Asx-Cys] 位点的天然化学连接的效用。使用改进的硫代芳基催化剂 4-巯基苯乙酸 (MPAA)，可以在 -Gln-Cys- 和 Asn-Cys- 位点上进行天然化学连接，而不会发生副反应。优化后，-Glu-Cys-位点处的连接也可用作连接位点，副产物形成水平最低。然而，-Asp-Cys- 不适合用作天然化学连接的位点，因为会形成大量的 β-连接副产物。 -Gln-Cys-处的天然化学连接的可行性使得ShK毒素蛋白分子的对映体形式的聚合全化学合成成为可能。 D-ShK 蛋白分子阻断 Kv1.3 通道的活性比 L-ShK 蛋白分子低约 50,000 倍。使用外消旋蛋白质晶体学来获得 ShK 毒素的高分辨率 X 射线衍射数据。通过直接方法解析了该结构，并在 ShK 蛋白分子的某些区域显示出与之前报道的

  DOI：

  10.1021/ja4046795