N-(2-氰基-5-甲氧基苯基)乙酰胺 | 103040-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氰基-5-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-cyano-5-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 103040-84-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PBDGRDKSYRVMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3’-甲氧基乙酰苯胺 、 乙腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氧气 、 ytterbium(III) triflate 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 六甲基二硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 以93%的产率得到N-(2-氰基-5-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙腈作为氰基化试剂：铜催化的芳烃氰化

  摘要：

  已有文献报道使用乙腈作为有吸引力的氰基源，对简单的芳烃进行铜催化的氰化反应的新方法。不带引导基团的芳烃的C–H功能化涉及顺序的碘化/氰化，以高收率得到所需的芳族腈。已经发现了用于乙腈C-CN键裂解的高效Cu / TEMPO系统。TEMPO用作廉价的氧化剂，可使反应在铜中催化。此外，已将TEMPOCH 2 CN 6鉴定为活性氰化剂，并显示出高的形成-CN部分的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00886

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Direct Cyanation of Acetanilide Derivatives with K₄[Fe(CN)₆] by C-H Bond Activation
  作者：Ebrahim Kianmehr、Nasser Faghih、Arezoo Tanbakouchian、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/ejoc.201600618

  日期：2016.9

  A practical, versatile, and efficient method for the palladium-catalyzed direct cyanation of readily available acetanilides with K4[Fe(CN)6] as a safe cyanating agent through C–H bond activation with excellent C2 regioselectivity was developed. This finding represents a new strategy for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)acetamides, which are important structural motifs in natural products and pharmaceuticals

  开发了一种实用、通用且有效的方法，用于钯催化的容易获得的乙酰苯胺的直接氰化，以 K4[Fe(CN)6] 作为安全的氰化剂，通过 C-H 键活化，具有优异的 C2 区域选择性。这一发现代表了合成 N-(2-氰基芳基)乙酰胺的新策略，N-(2-氰基芳基)乙酰胺是天然产物和药物中的重要结构基序。
• The Alkaloids of Tabernanthe iboga. Part IV.¹ The Structures of Ibogamine, Ibogaine, Tabernanthine and Voacangine
  作者：M. F. Bartlett、D. F. Dickel、W. I. Taylor

  DOI：10.1021/ja01534a036

  日期：1958.1