N-acetyl-homoallylglycine ethyl ester | 178159-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-homoallylglycine ethyl ester
• 英文别名: AcHagOEt；Ethyl 2-acetamidohex-5-enoate；ethyl 2-acetamidohex-5-enoate
• CAS: 178159-61-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: DHPSCGXVNWBILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-28 °C
• 沸点：
  329.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-homoallylglycine ethyl ester 生成 2-氨基-5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过非天然氨基酸体内掺入的蛋白质工程：通过蛋氨酸-tRNA合成酶控制蛋氨酸类似物的掺入

  摘要：

  将非天然氨基酸掺入是将新的化学和物理性质工程化为天然和人工蛋白质的重要​​策略。体内氨基酸向蛋白质中的掺入在很大程度上受氨酰基-tRNA合成酶（AARS）的控制。我们已经测量了通过甲硫基-tRNA合成酶（MetRS）通过ATP-PP i交换反应体外激活一组甲硫氨酸类似物的动力学常数。蛋氨酸类似物的体外活化与这些类似物在体内支持蛋白质合成的能力密切相关，从而证实了AARS在控制将非天然氨基酸掺入蛋白质中的关键作用。k cat / K m的蛋氨酸类似物该值比蛋氨酸的值低2000倍，可以支持在蛋白质表达的标准条件下合成典型目标蛋白质（mDHFR）。动力学常数与从常规细菌表达宿主观察到的蛋白质产量密切相关，表明宿主的MetRS活性可以在某些条件下控制蛋白质合成的水平。此外，增加细菌宿主的MetRS活性会导致补充蛋氨酸类似物高烯丙基甘氨酸和正亮氨酸的培养基中蛋白质的合成增加。这些结果表明了通过操纵细

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00833-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(but-3-enyl)malonate 生成 N-acetyl-homoallylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非天然氨基酸体内掺入的蛋白质工程：通过蛋氨酸-tRNA合成酶控制蛋氨酸类似物的掺入

  摘要：

  将非天然氨基酸掺入是将新的化学和物理性质工程化为天然和人工蛋白质的重要​​策略。体内氨基酸向蛋白质中的掺入在很大程度上受氨酰基-tRNA合成酶（AARS）的控制。我们已经测量了通过甲硫基-tRNA合成酶（MetRS）通过ATP-PP i交换反应体外激活一组甲硫氨酸类似物的动力学常数。蛋氨酸类似物的体外活化与这些类似物在体内支持蛋白质合成的能力密切相关，从而证实了AARS在控制将非天然氨基酸掺入蛋白质中的关键作用。k cat / K m的蛋氨酸类似物该值比蛋氨酸的值低2000倍，可以支持在蛋白质表达的标准条件下合成典型目标蛋白质（mDHFR）。动力学常数与从常规细菌表达宿主观察到的蛋白质产量密切相关，表明宿主的MetRS活性可以在某些条件下控制蛋白质合成的水平。此外，增加细菌宿主的MetRS活性会导致补充蛋氨酸类似物高烯丙基甘氨酸和正亮氨酸的培养基中蛋白质的合成增加。这些结果表明了通过操纵细

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00833-4

文献信息

• Oxidation of functional olefines: Synthesis of protected amino acids bearing a terminal α-hydroxyketo group
  作者：Katerine David、Alfred Greiner、Jacques Goré、Bernard Cazes

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00570-9

  日期：1996.5

  The osmium trichloride-catalyzed oxidation with peracetic acid of olefinic compounds bearing a protected α-amino acid group leads to α-ketol amino acid precursors related to the 5-Hydroxy-4-Oxo-Norvaline antibiotic.

  三氯化bearing催化带有保护的α-氨基酸基团的烯烃化合物的过氧乙酸氧化，可生成与5-羟基-4-氧代-Norvaline抗生素有关的α-酮醇氨基酸前体。
• Allyl Sulfides Are Privileged Substrates in Aqueous Cross-Metathesis: Application to Site-Selective Protein Modification
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Nicola Floyd、Gonçalo J. L. Bernardes、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja8026168

  日期：2008.7.1

  Allyl sulfides undergo efficient cross-metathesis in aqueous media with Hoveyda-Grubbs second generation catalyst 1. The high reactivity of allyl sulfides in cross-metathesis was exploited in the first examples of cross-metathesis on a protein surface. S-Allylcysteine was incorporated chemically into the protein, providing the requisite allyl sulfide handle. Preliminary efforts to genetically incorporate S-allylcysteine into proteins are also reported.