6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-yl (2,4,6-trimethoxyphenyl)carbonate | 1357013-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-yl (2,4,6-trimethoxyphenyl)carbonate
• CAS: 1357013-08-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈Si
• 分子量: 494.657
• InChiKey: WKUPPSBJYNKPPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tert-butylphenylzinc iodide 、 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-yl (2,4,6-trimethoxyphenyl)carbonate 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(R)-(3-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)hex-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有氧离去基团的外消旋二级亲电体的对映选择性交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，带有氧离去基团的烷基亲电试剂的有效镍催化对映选择性交叉偶联仅限于烯丙醇衍生物与格氏试剂的反应。在本通讯中，我们确定，在镍/pybox 催化剂的存在下，各种外消旋炔丙碳酸酯是与有机锌试剂不对称偶联的合适伙伴。该方法与一系列官能团兼容并使用市售催化剂组分。开发一种多功能的镍催化对映选择性交叉偶联过程，用于带有除卤化物以外的离去基团的亲电试剂，为这些反应的范围增加了一个重要的新维度。

  DOI：

  10.1021/ja300031w
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲-2-(3'-甲酰基丙基)-1,3-二噁烷 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-yl (2,4,6-trimethoxyphenyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的带有氧离去基团的外消旋二级亲电体的对映选择性交叉偶联

  摘要：

  迄今为止，带有氧离去基团的烷基亲电试剂的有效镍催化对映选择性交叉偶联仅限于烯丙醇衍生物与格氏试剂的反应。在本通讯中，我们确定，在镍/pybox 催化剂的存在下，各种外消旋炔丙碳酸酯是与有机锌试剂不对称偶联的合适伙伴。该方法与一系列官能团兼容并使用市售催化剂组分。开发一种多功能的镍催化对映选择性交叉偶联过程，用于带有除卤化物以外的离去基团的亲电试剂，为这些反应的范围增加了一个重要的新维度。

  DOI：

  10.1021/ja300031w