((2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)methane | 875153-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ((2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)methane
• 英文别名: [(2S,6R)-2-(benzimidazol-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 875153-39-2
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 344.529
• InChiKey: CISIDUCUVSKLQZ-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)methane 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-tetrahydro-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从头通过钯催化的N-糖基化不对称合成高腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/ol052664p
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 ((2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  从头通过钯催化的N-糖基化不对称合成高腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/ol052664p