S-ethyl (E)-5-phenylpent-2-enethioate | 135923-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl (E)-5-phenylpent-2-enethioate
• CAS: 135923-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: OBFMBXUXJTYPDD-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 S-ethyl (E)-5-phenylpent-2-enethioate 在 Schwartz's reagent 、 (-)N-cyclooctyl-N-((R)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 以80%的产率得到(+)-S-ethyl (S)-3-ethyl-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  烷基锆试剂与α，β-不饱和硫代酸酯的不对称共轭加成：可获得香料和无环立体化学阵列

  摘要：

  报道了铜催化烷基锆物种向α，β-不饱和硫代酯的不对称共轭加成。引入了多种功能化的烷基亲核试剂，其收率约为70％，ee的收率超过92％。该方法用于商业上重要的香料苯恶醇（对映异构体均为97％ee）和羟基香茅醛（98％ee）的直接合成。1，4-加成产物可以转化为带有末端官能团的对映体富集的线性结构单元。进一步形成α，β-不饱和硫酯为官能化无环阵列的立体控制合成提供了一条迭代路线，并且我们证明了在形成其他立体中心时几乎可以完全控制催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc05433e
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 S-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl) ethanethioate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到S-ethyl (E)-5-phenylpent-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  烷基锆试剂与α，β-不饱和硫代酸酯的不对称共轭加成：可获得香料和无环立体化学阵列

  摘要：

  报道了铜催化烷基锆物种向α，β-不饱和硫代酯的不对称共轭加成。引入了多种功能化的烷基亲核试剂，其收率约为70％，ee的收率超过92％。该方法用于商业上重要的香料苯恶醇（对映异构体均为97％ee）和羟基香茅醛（98％ee）的直接合成。1，4-加成产物可以转化为带有末端官能团的对映体富集的线性结构单元。进一步形成α，β-不饱和硫酯为官能化无环阵列的立体控制合成提供了一条迭代路线，并且我们证明了在形成其他立体中心时几乎可以完全控制催化剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc05433e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Baulamycin A
  作者：Jonathan R. Thielman、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03443

  日期：2020.3.6

  framework of the baulamycin family, as well as the total synthesis of its most potent member, baulamycin A. Our approach employs highly stereoselective, catalyst-controlled asymmetric conjugate additions to thioesters to set key stereocenters, as well as the first reported use of "dry ozonolysis" to reveal a masked carboxylic acid in the total synthesis of a natural product.

  新的结构类别的抗生素很少见，而结构新颖的广谱抗生素则例外。最近发现的鲍拉霉素构成了这些备受珍视的化合物的杰出实例，因此，在合成努力和生物学研究方面都引起了相当大的关注。首次，我们报告了鲍拉霉素家族常见碳骨架的克级制备方法，以及其最有效成员鲍拉霉素A的全合成。我们的方法采用高度立体选择性，催化剂控制的不对称共轭加成物硫酯设定了关键的立体中心，以及首次报道使用“干式臭氧分解”来揭示天然产物的总合成中被掩盖的羧酸。
• Liu, Hsing-Jang; Rose, Patricia A.; Sasaki, Doug J., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 6, p. 934 - 936
  作者：Liu, Hsing-Jang、Rose, Patricia A.、Sasaki, Doug J.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric conjugate addition of alkylzirconium reagents to α,β-unsaturated thioesters: access to fragrances and acyclic stereochemical arrays
  作者：Zhenbo Gao、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c7cc05433e

  日期：——

  Copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of alkylzirconium species to α,β-unsaturated thioesters is reported. A variety of functioanlized alkyl nucleophiles were introduced with yields around 70% and ee’s over 92%. The method was applied to the straightforward syntheses of the commercially important fragrances phenoxanol (both enantiomers 97% ee), and hydroxycitronellal (98% ee). The 1,4-addition

  报道了铜催化烷基锆物种向α，β-不饱和硫代酯的不对称共轭加成。引入了多种功能化的烷基亲核试剂，其收率约为70％，ee的收率超过92％。该方法用于商业上重要的香料苯恶醇（对映异构体均为97％ee）和羟基香茅醛（98％ee）的直接合成。1，4-加成产物可以转化为带有末端官能团的对映体富集的线性结构单元。进一步形成α，β-不饱和硫酯为官能化无环阵列的立体控制合成提供了一条迭代路线，并且我们证明了在形成其他立体中心时几乎可以完全控制催化剂。