N-formylspiro(indan-1,2'-piperidine) | 186352-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-formylspiro(indan-1,2'-piperidine)
• 英文别名: Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-piperidine]-1'-carbaldehyde
• CAS: 186352-33-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BJFSOYDHKJPQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylspiro(indan-1,2'-piperidine) 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到spiro[indan-1,2'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  分子内对映体选择性钯催化的环状酰胺的Heck酰化。

  摘要：

  N-甲酰基-6- [3-（2-碘苯基）丙基] -1,2,3,4-四氢吡啶（1a）和N-甲酰基-6- [2-（2-碘苯基）的钯催化的分子内环化乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶（1b）在AsPh（3）存在下导致形成螺化合物N-甲酰基-3,3'，4,4'-四氢螺[萘-1（ 2H），2'（1'H）-吡啶]（2a）和N-甲酰基-3'，4'-二氢螺[茚满-1,2'（1'H）-吡啶]（2b）和在螺化合物N-甲酰基-3,4,5'，6'-四氢螺[萘-1（2H），2'（1'H）-吡啶]（3a）中存在PPh（3）和TlOAc和N-甲酰基-5′，6′-二氢螺[茚满-1，2′（1′H）-吡啶]（3b）。N-甲酰基-6-（3- {2-[（三氟甲磺酰基）氧基]苯基}丙基）-1,2,3的环化，在手性（膦酰基芳基）恶唑啉（（S）-8）存在下的4-四氢吡啶（7）导致形成（R）-3a和（R）-N-甲酰基-1'，3,4,6'-

  DOI：

  10.1021/jo961832b
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-5',6'-dihydrospiro(indan-1,2'(1'H)-pyridine) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到N-formylspiro(indan-1,2'-piperidine)
  参考文献：
  名称：

  分子内对映体选择性钯催化的环状酰胺的Heck酰化。

  摘要：

  N-甲酰基-6- [3-（2-碘苯基）丙基] -1,2,3,4-四氢吡啶（1a）和N-甲酰基-6- [2-（2-碘苯基）的钯催化的分子内环化乙基] -1,2,3,4-四氢吡啶（1b）在AsPh（3）存在下导致形成螺化合物N-甲酰基-3,3'，4,4'-四氢螺[萘-1（ 2H），2'（1'H）-吡啶]（2a）和N-甲酰基-3'，4'-二氢螺[茚满-1,2'（1'H）-吡啶]（2b）和在螺化合物N-甲酰基-3,4,5'，6'-四氢螺[萘-1（2H），2'（1'H）-吡啶]（3a）中存在PPh（3）和TlOAc和N-甲酰基-5′，6′-二氢螺[茚满-1，2′（1′H）-吡啶]（3b）。N-甲酰基-6-（3- {2-[（三氟甲磺酰基）氧基]苯基}丙基）-1,2,3的环化，在手性（膦酰基芳基）恶唑啉（（S）-8）存在下的4-四氢吡啶（7）导致形成（R）-3a和（R）-N-甲酰基-1'，3,4,6'-

  DOI：

  10.1021/jo961832b