tert-Butyl-dimethyl-((2R,3R,4S,5R)-2,3,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-silane | 171613-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-((2R,3R,4S,5R)-2,3,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-silane
• CAS: 171613-27-7
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: IIHXXESUWBEENE-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2R,3R,4S,5R)-2,3,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-silane 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 MS 4 Angstroem 、 MS₄Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.63h， 生成 {(2S,3S,4S,6S)-6-Acetoxymethyl-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dimethoxy-4-((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.855
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl O²,O⁴-dimethyl-β-D-xylopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-((2R,3R,4S,5R)-2,3,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A

  摘要：

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.855