methyl (Z)-2-benzamido-3-methylcinnamate | 89141-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-benzamido-3-methylcinnamate
• 英文别名: (Z)-N-benzoyl-β-methyldidehydrophenylalanine methyl ester；methyl Z-2-benzamido-3-phenyl-2-butanoate；methyl (Z)-2-benzamide-3-phenyl-2-butenoate；methyl (Z)-2-benzamido-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 89141-16-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: UAJCTPMQTPVURH-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzamido-3-methylcinnamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 3,5-dimethylphenyl carbamate 、 amylose 10-undecenoate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 34.4h， 生成 (2S,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  苏式和赤式-β-甲基苯基丙氨酸的高效立体异构合成。半制备型HPLC拆分每个外消旋对

  摘要：

  受限氨基酸（βMe）Phe的苏式和赤式非对映异构体可以通过三步合成法从2-苯基-4（α-苯基亚乙基）-5（4 H）的相应Z和E异构体以多克级分别获得）-恶唑酮。5（4 H）-恶唑酮可容易地从苯乙酮和马尿酸获得。β-甲基苯丙氨酸的四个对映体纯异构体，（2 R，3 R）-（βMe）Phe，（2 S，3 S）-（βMe）Phe，（2 R，3 S）-（βMe）Phe和（ 2 S，3 R）-（βMe）Phe已通过HPLC拆分外消旋母体苏式（或赤式）-2-苯甲酰胺-3-苯基丁酸甲酯制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.044
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-benzoylamino-3-phenyl-2-propenoate 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl (Z)-2-benzamido-3-methylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87457-3

文献信息

• IL-17 Ligands And Uses Thereof
  申请人：DICE Molecules SV LLC.

  公开号：US20200247785A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein are novel ligands and pharmaceutical compositions thereof which modulate IL-17A. Also provided are methods for preparing the IL-17A modulators. Such compounds may be useful in the treatment and/or prevention of, for example, inflammation, cancer or autoimmune disease.

  本文提供了新型配体及其药物组合物，可调节IL-17A。还提供了制备IL-17A调节剂的方法。这些化合物可能在治疗和/或预防炎症、癌症或自身免疫疾病等方面有用。
• Iridium-catalysed homogeneous hydrogenation of prochiral enamides containing tetrasubstituted alkene moieties
  作者：Luis A. Oro、Javier A. Cabeza、Carlos Cativiela、María D. Díaz de Villegas、Enrique Meléndez

  DOI：10.1039/c39830001383

  日期：——

  The tetrasubstituted prochiral amido-alkenes (1a, b), (2a, b), and (3b) have been homogeneously hydrogenated under very mild conditions by iridium complexes of the type [Ir(cod)(bzn)(L)][ClO4](cod = cyclo-octa-1,5-diene, bzn = benzonitrile, L = tricyclohexylphosphine or neomenthyldiphenylphosphine).

  四取代的前手性酰胺基烯烃（1a，b），（2a，b）和（3b）在非常温和的条件下已通过[Ir（cod）（bzn）（L）] [ClO 4 ]（鳕鱼=环辛-1,5-二烯，bzn =苄腈，L =三环己基膦或新薄荷基二苯基膦）。
• Substituted benzenecarboxamides as IL-17A modulators
  申请人：DiCE Alpha, Inc.

  公开号：US11274094B2

  公开（公告）日：2022-03-15

  The disclosure herein provides compounds and pharmaceutical compositions for the modulation of IL-17A useful for the treatment of inflammatory conditions, such as psoriasis.

  本文公开了用于调节 IL-17A 的化合物和药物组合物，可用于治疗银屑病等炎症。
• Action of diazomethane on methyl (Z(or E))-2-(acylamino)cinnamates. A new route to methyl (Z)-2-(acylamino)-3-methylcinnamates
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz de Villegas、Jose A. Mayoral、Enrique Melendez

  DOI：10.1021/jo00217a030

  日期：1985.8
• Cabeza, Javier A.; Cativiela, Carlos; de Villegas, Maria D. Diaz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1881 - 1884
  作者：Cabeza, Javier A.、Cativiela, Carlos、de Villegas, Maria D. Diaz、Oro, Luis A.

  DOI：——

  日期：——