(1S,2R,3S)-2,3-Bis-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-1-methoxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester | 382599-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-2,3-Bis-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-1-methoxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 382599-90-8
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₉
• 分子量: 472.536
• InChiKey: IRKOLACMKAYHHE-BRLLKYFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-2,3-Bis-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-1-methoxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到[6-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-1-methoxymethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel all-cis-functionalized cyclopropane template-assembled collagen models†

  摘要：

  设计了一种全顺式功能化的环丙烷模板，用于连接胶原模型中的三条肽链。基于一种新颖的1-硒-2-硅乙烯[2 + 1]环加成策略，立体选择性合成了具有最小单元Gly-Pro-Pro的环丙烷组装胶原模型2b。1-硒-2-硅乙烯4与三酯取代的烯烃5在ZnI2存在下反应，选择性生成[2 + 1]环加成产物6。环丙烷6经过四个步骤选择性转化为三醇10。10与三当量N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH在WSC–DMAP的存在下反应，随后用TFA去保护，得到2b。

  DOI：

  10.1039/b103887g
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1S,2R,3S)-2,3-Bis-(tert-butoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-1-methoxymethyl-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel all-cis-functionalized cyclopropane template-assembled collagen models†

  摘要：

  设计了一种全顺式功能化的环丙烷模板，用于连接胶原模型中的三条肽链。基于一种新颖的1-硒-2-硅乙烯[2 + 1]环加成策略，立体选择性合成了具有最小单元Gly-Pro-Pro的环丙烷组装胶原模型2b。1-硒-2-硅乙烯4与三酯取代的烯烃5在ZnI2存在下反应，选择性生成[2 + 1]环加成产物6。环丙烷6经过四个步骤选择性转化为三醇10。10与三当量N-Boc-Pro-Pro-Gly-OH在WSC–DMAP的存在下反应，随后用TFA去保护，得到2b。

  DOI：

  10.1039/b103887g