4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-but-3-enyl]-5H-furan-2-one | 1043872-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-but-3-enyl]-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-hydroxy-4-[1-(1H-indol-3-yl)but-3-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1043872-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: YSVMUCSRSXWHDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-hydroxy-3-[1-(1H-indol-3-yl)-but-3-enyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1H-Indole-3-甲醛与富电子（杂）芳烃的三组分铟介导多米诺烯丙基化：高效获得各种功能化的吲哚基丁烯

  摘要：

  我们开发了一种三组分、一锅多米诺反应，将 1H-吲哚-3-甲醛的烯丙基化与稳定亲核试剂（例如富电子杂芳烃、富电子芳烃和稳定烯醇）的脱水烷基化相结合，或N 个亲核试剂（例如唑类）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701160

文献信息

• Three-Component Indium-Mediated Domino Allylation of 1H-Indole-3-carbaldehyde with Electron-Rich (Hetero)arenes: Highly Efficient Access to Variously Functionalized Indolylbutenes
  作者：Francesca Colombo、Giancarlo Cravotto、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Massimo Sisti

  DOI：10.1002/ejoc.200701160

  日期：2008.6

  We have developed a three-component, one-pot domino reaction that combines the allylindation of 1H-indole-3-carbaldehyde with the dehydrative alkylation of stabilized Cnucleophiles (e.g., electron-rich heteroarenes, electron-rich aromatics, and stabilized enols) or N nucleophiles (e.g., azoles). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  我们开发了一种三组分、一锅多米诺反应，将 1H-吲哚-3-甲醛的烯丙基化与稳定亲核试剂（例如富电子杂芳烃、富电子芳烃和稳定烯醇）的脱水烷基化相结合，或N 个亲核试剂（例如唑类）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)