2,2,4,4-三联吡啶 | 133914-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,2,4,4-三联吡啶
• 英文名称: 2,2':4',4''-Terpyridine
• 英文别名: 2-pyridin-2-yl-4-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 133914-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: JZXCMZVLZAACNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-三联吡啶 在 nitric acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 [(Bu4N)0.5][Ru(2,2'-bipyridine-4,4'-dicarboxylate)(2,2':4',4''-terpyridine)(NCS)2]*2.5H2O
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Phthalocyanine-Bipyridyl Dyads as Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells: Dye Coverage versus Molecular Efficiency

  摘要：

  The application of ruthenium phthalocyanine complexes as sensitizing dyes in dye-sensitized solar cells (DSCs) is explored. Four monomeric complexes are reported which vary in peripheral substitution and axial ligand anchoring groups. Sensitizing dyes containing two ruthenium centers are also presented. These dyads, which contain ruthenium phthalocyanine and bipyridyl chromophores, were prepared using a protection/deprotection strategy that allows for convenient purification. DSCs fabricated using the phthalocyanine complexes and dyads were less efficient than those incorporating a standard DSC dye. However, on the basis of the number of molecules bound to the TiO2 electrode surfaces, several of the new complexes were more efficient at pholocurrent generation. The results highlight the importance of molecular size, and thus the dye coverage of the electrode surface in the design of new sensitizing dyes.

  DOI：

  10.1021/ic802087n
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 乙酰溴 、 硫酸 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 potassium nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2,4,4-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于水氧化的敏化剂-催化剂组件

  摘要：

  具有一个Ru（II）-聚吡啶光敏剂与一个Ru（II）（bda）L 2催化剂（1）共价连接的两个分子组件（bda = 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸酯）和两个光敏剂共价连接使用一个简单的C–C键作为连接基可以制备与一个催化剂（2）相连的基团。在过硫酸钠的存在下作为牺牲电子受体，它们两者示出了用于催化水氧化由可见光驱动为高活性，具有高达200用于转换数2。与具有单独的敏化剂，催化剂和受体的三组分体系相比，连接的光催化剂显示出较低的光驱氧释放量，但光稳定性更高，从而导致更大的周转率。进行了光催化实验和时间分辨光谱，以探索这种催化的机理。处于Ru（II）状态的连接的催化剂主要通过能量转移来快速淬灭敏化剂。然而，与三组分体系相比，连接的敏化剂在光催化条件下显示出更高的稳定性，这归因于通过快速光敏剂的再生而产生的动力学稳定性。讨论了在更有效的光催化体系中使用敏化剂-催化剂分子的策略。

  DOI：

  10.1021/ic502915r

文献信息

• Derivatives of tris(2,2′-bipyridine)ruthenium(<scp>II</scp>) with pendant pyridyl or phenol ligands
  作者：Martin A. Hayes、Claudia Meckel、Erik Schatz、Michael D. Ward

  DOI：10.1039/dt9920000703

  日期：——

  Reaction of 2,2′:4′,4″-terpyridine or 4-(4-pyridyl)-2,2′:4′,4″-terpyridine with [Ru(bipy)2Cl2](bipy = 2,2′-bipyridine), and of 4-(p-methoxyphenyl)-2,2′-bipyridine with [Ru(bipy)2Cl2] followed by demethylation of the anisole with BBr3, yields derivatives of Ru(bipy)32+ which contain externally directed pendant pyridyl or phenol groups capable of ligation to other metals. These complexes are proposed

  2,2'：4'，4''-吡啶或4-（4-吡啶基）-2,2'：4'，4''-吡啶与[Ru（bipy）2 Cl 2 ]（bipy = 2， 2'-联吡啶）和4-（对甲氧基苯基）-2,2'-联吡啶与[Ru（bipy）2 Cl 2 ]的结合，然后将苯甲醚用BBr 3脱甲基，得到Ru（bipy）3的衍生物2+包含外部定向的吡啶基或酚侧基，能够与其他金属连接。这些络合物被提议作为包含Ru（bipy）3 2+的光敏多核络合物的“基石”发色团。吡啶基侧环与甲基碘的甲基化产生共价连接到Ru（bipy）3 2+核上的电子接受基团。
• Derivatives of the [Ru(bipy)(CN)4]2– chromophore with pendant pyridyl-based binding sites: synthesis, pH dependent-luminescence, and time-resolved infrared spectroscopic studies
  作者：Susana Encinas、Angeles Farran Morales、Francesco Barigelletti、Anita M. Barthram、Claire M. White、Samantha M. Couchman、John C. Jeffery、Michael D. Ward、David C. Grills、Michael W. George

  DOI：10.1039/b105864a

  日期：2001.11.14

  Reaction of K4[Ru(CN)6] with 2,2′:4′,4″-terpyridine (L1) or 2,2′:3′,2″:6″,2‴-quaterpyridine (L2) in acidic aqueous methanol affords the complexes K2[Ru(L1)(CN)4] and K2[Ru(L2)(CN)4] respectively, both containing the Ru(bipy)(CN)4}2− chromophore but with pendant pyridyl or bipyridyl units, respectively. Time-resolved IR analysis of K2[Ru(CN)4(L2)] in MeCN–D2O showed that the most intense CN stretching

  K 4 [Ru（CN）6 ]与2,2'：4'，4″-吡啶（L 1）或2,2'：3′，2″：6″，2′-四吡啶（L 2）的反应）在酸性水溶液中甲醇分别提供了均包含Ru（bipy）（CN）4 } 2-的配合物K 2 [Ru（L 1）（CN）4 ]和K 2 [Ru（L 2）（CN）4 ] 发色团 但是有吊坠 吡啶基或联吡啶单元。时间解决红外对MeCN–D 2 O中K 2 [Ru（CN）4（L 2）]的分析表明，最强的CN拉伸振动大约会转变为更高的能量。激光激发后50 cm -1，与形成Ru（III）/（L 2）˙ - MLCT激发态相一致，在该激发态下，寿命测量值（38±5 ns，由TRIR测量）与由RIR测量的值相当吻合发光方法（30±2 ns）。pH值对吸收和吸收的依赖性研究发射光谱 这两种络合物的结构揭示了存在于吡啶基侧基的质子化中的两种不同的作用联吡啶位点（其具有p发生ķ一个 和质子化的氰化物≊3
• Persaud, L.; Barbiero, G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 2, p. 315 - 321
  作者：Persaud, L.、Barbiero, G.

  DOI：——

  日期：——